Sử dụng dãy biến đổi hóa học trong dạy học Hóa học hữu cơ nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho học sinh trung học phổ thông

VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 38 SỬ DỤNG DÃY BIẾN ĐỔI HÓA HỌC TRONG DẠY HỌC HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VÀ SÁNG TẠO CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Phạm Văn Hoan1, Hoàng Đình Xuân2,+ 1Trường Đại học Thủ đô Hà Nội; 2Trường Trung học phổ thông Nguyễn Trãi, Thường Tín, Hà Nội + Tác giả liên hệ ● Email: hoangxuan@hanoiedu.vn Article History Received: 08/10/2019 Accepted: 31/10/2019 Published: 20/8/2020 Keywords Chemistry conversion series, Organic Chemistry, problem solving and creativity, students. ABSTRACT In Organic Chemistry, a molecular formula may have different organic substances (isomers) and under the same reaction conditions, they can produce many different products. The use of a series of chemical transformations in teaching Organic Chemistry is an interesting issue, requiring students to have a basic knowledge of chemistry. The article discusses the use of a series of chemical transformations in teaching Organic Chemistry to develop problem solving and creativity for grade 12 students. Thus, we can initially affirm that the use of chemical conversion sequence has had positive effects in forming and developing problem-solving and creative capacity for grade 12 students. 1. Mở đầu Phát triển năng lực nói chung, năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo nói riêng đang là xu hướng trong giáo dục phổ thông của Việt Nam (Bộ GD-ĐT, 2018). Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo là một loại năng lực đặc biệt. Ngoài việc tháo gỡ được những vướng mắc về nhận thức và hành động (giải quyết vấn đề), năng lực này còn đòi hỏi cách thức giải quyết vấn đề đó không theo một cách đã được định sẵn (sáng tạo). Trong Hóa học hữu cơ, ứng với một công thức phân tử có thể có rất nhiều chất hữu cơ khác nhau (các chất đồng phân) và trong cùng điều kiện phản ứng có thể sinh ra nhiều sản phẩm khác nhau. Việc sử dụng dãy biến đổi hóa học trong dạy học hóa học hữu cơ là một vấn đề thú vị, đòi hỏi người học phải nắm vững kiến thức cơ bản. Đã có nhiều nghiên cứu đề cập tới vấn đề phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh (HS) trong dạy học Hóa học ở phổ thông như: Lưu Thị Lương Yến (2016), Nguyễn Đức Dũng và cộng sự (2016), Trang Quang Vinh và Nguyễn Thị Sửu (2016), Trần Thị Huế và Nguyễn Đức Dũng (2018), Cao Thị Thặng (2010). Trong bài viết này, chúng tôi tiếp tục nghiên cứu về việc sử dụng dãy biến đổi hóa học trong dạy học Hóa học hữu cơ nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho HS THPT. 2. Kết quả nghiên cứu 2.1. Năng lực và năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo Theo Hoàng Phê (2008), năng lực là phẩm chất tâm - sinh lí và trình độ chuyên môn tạo cho con người khả năng hoàn thành một loại hoạt động nào đó với chất lượng cao. Theo chúng tôi, có thể hiểu, năng lực là khả năng, điều kiện chủ quan hoặc tự nhiên sẵn có để thực hiện một hoạt động nào đó như năng lực tư duy, năng lực tài chính. Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo là một loại năng lực đặc biệt, ngoài việc tháo gỡ được những vướng mắc về mặt nhận thức và hành động (giải quyết vấn đề), năng lực này đòi hỏi người học cách giải quyết vấn đề đó theo cách không theo một quy tắc đã được định sẵn. Do vậy, người giải quyết vấn đề cần có những kết nối linh hoạt, đặc biệt giữa kiến thức và thực tiễn để có những cách giải quyết khác nhau. Để giải quyết một vấn đề, có thể thực hiện theo 02 bước sau: - Xác định vấn đề; - Phân tích vấn đề, đánh giá, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp. Trong mỗi người đều ẩn chứa những năng lực nhất định. Tuy nhiên, để phát triển được một cách có hệ thống, cần có quá trình rèn luyện. Bài tập Hóa học hữu cơ về dãy biến đổi hóa học, trong nhiều tình huống là một công cụ hữu hiệu để phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho HS. 2.2. Sử dụng dãy biến đổi hóa học trong dạy học Hóa học hữu cơ nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho học sinh trung học phổ thông 2.2.1. Dãy biến đổi hóa học Việc biến đổi chất này thành chất khác có thể thực hiện thông qua một hoặc nhiều phản ứng hóa học. Để biểu diễn quá trình này, người ta dùng dãy biến đổi hóa học. Thông thường, dãy biến đổi hóa học gồm nhiều phản ứng VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 39 hóa học liên tiếp, từ chất đầu tham gia phản ứng đến sản phẩm cuối cùng. Tùy theo mục đích dạy học, GV có thể xây dựng các dãy biến đổi hóa học tường minh hoặc không tường minh. Khi sử dụng dãy biến đổi hóa học, nếu xây dựng được các dãy chuyển hóa thích hợp sẽ không những củng cố được kiến thức, rèn luyện kĩ năng cho HS mà còn phát triển tư duy hóa học cho các em. Dãy biến đổi hóa học được gọi là tường minh khi cho các chất trong sơ đồ và yêu cầu bổ sung điều kiện phản ứng hoặc cho một số chất. Dãy biến đổi hóa học được gọi là không tường minh khi hầu hết các chất trong sơ đồ và điều kiện phản ứng chưa được cho trước. Yêu cầu chung của dạng bài tập này là HS phải bổ sung những thông tin còn thiếu trong sơ đồ biến đổi (điều kiện phản ứng, chất phản ứng hoặc chất tạo thành,...); trong đó, mỗi biến đổi hóa học được biểu diễn bằng một mũi tên và ứng với một phản ứng hóa học (không kể trường hợp chuyển vị). 2.2.2. Phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho học sinh trung học phổ thông trong dạy học Hóa học hữu cơ thông qua việc sử dụng dãy biến đổi hóa học 2.2.2.1. Sử dụng dãy chuyển hóa tường minh Các chất trong dãy chuyển hóa đều được cho rõ ràng về công thức cấu tạo hoặc điều kiện chuyển hóa các chất. Với những bài tập dạng này, cần có điều kiện phản ứng (có thể có nhiều cách chuyển hóa) hoặc công thức cấu tạo của các chất; HS có học lực trung bình cũng có thể làm được. Ví dụ 1: Cho dãy chuyển hóa sau: C2H5OH (1) CH3CHO (2) CH3COOH (3) CH3COOC2H5 Hãy bổ sung các điều kiện để thực hiện các phản ứng (1), (2), (3). Xác định vấn đề: Tìm điều kiện thích hợp cho biến đổi hóa học. Ta có (1) có thể là CuO, toC hoặc nước brom (Br2 + H2O) hoặc H2O2. Tương tự, (2) có thể là nước brom (Br2 + H2O) hoặc H2O2. Phân tích vấn đề, đánh giá, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp: Chọn (1) là CuO, toC thì có thể dễ dàng thu được sản phẩm CH3CHO. Chọn (2) là H2O2, vì việc sử dụng H2O2 thuận lợi hơn trong việc thu được sản phẩm hữu cơ. Đối với phản ứng (3), chỉ có điều kiện duy nhất: C2H5OH/H2SO4 đặc, nóng là phù hợp. Ví dụ 2: Cho dãy chuyển hóa sau: Benzen C6H6 (A) Br ,Fe2 (B) oNaOH, t ,p (D) ddHCl (E) HNO3 (M). Hãy viết công thức cấu tạo của các chất A, B, D, E, M. Xác định vấn đề: HS cần xác định được A sẽ phản ứng với brom trong điều kiện trên tạo sản phẩm gì, từ đó xác định được các chất tiếp theo. Phân tích vấn đề, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp: Trong điều kiện có Fe, brom sẽ có phản ứng thế 01 nguyên tử H của vòng benzen bằng 01 nguyên tử Br tạo ra C6H5Br (B); các phản ứng tiếp theo là: thế Br bằng OH, trong môi trường kiềm tạo ra muối D, C6H5ONa; từ đó tạo ra E, C6H5OH và M, 2, 4, 6-(O2N)3C6H2OH. Lưu ý: Có thể HS sẽ mắc sai lầm khi cho D là C6H5OH (thế nguyên tử Br bằng nhóm OH), từ đó sẽ không xác định đúng được các chất tiếp theo. Ví dụ 3: Xác định công thức cấu tạo của các chất A, B, D, E, G, F trong sơ đồ sau : CH2=CH-CH=CH2 Br2, 40 0C ( ChÊt A) KCN (ChÊt B) (ChÊt D) H2, Pt 200C H2,Pt 2000C H2O, H + ( ChÊt E) (ChÊt G) ( ChÊt F) Xác định vấn đề: Trong ví dụ này, HS cần nắm được khi tác dụng với dung dịch brom thu được sản phẩm chính nào. Từ đó, xác định được các chất còn lại dựa vào tính chất hóa học của các chất tương ứng,... Phân tích vấn đề, đánh giá, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp: Trường hợp này, đòi hỏi người học phải có kiến thức về tính chất hóa học của các chất thì mới làm đúng được. Cụ thể: * Phản ứng tạo ra chất A: khi buta-1,3-đien tác dụng với brom ở nhiệt độ cao (400C) thì tạo ra Br- CH2CH=CHCH2-Br; B là sản phẩm của phản ứng thế nguyên tử -Br bằng nhóm -CN: NC-CH2CH=CHCH2-CN. * Chất B cộng hiđro trong điều kiện trên chỉ xảy ra quá trình cộng vào liên kết đôi C=C tạo ra chất D: NC- CH2CH2CH2CH2-CN; chất D trong điều kiện đó tạo ra điamin E: H2N-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-NH2; thủy phân D tạo ra điaxit G; F là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa điaxit với điamin. VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 40 Từ đó, xác định được công thức cấu tạo của các chất lần lượt là E (H2NCH2-[CH2]4-CH2NH2), F (HOOC-[CH2]4- COOH) và G (-(-HN-[CH2]6-NH-OC-[CH2]4-CO-)-n . 2.2.2.2. Sử dụng dãy chuyển hóa không tường minh Các chất trong dãy chuyển hóa không/chưa tường minh hầu hết đều được cho ở dạng chưa rõ công thức phân tử, công thức cấu tạo hoặc điều kiện phản ứng nhưng không cho cụ thể về các chất trong sơ đồ. Đối với các chất hữu cơ, vì hiện tượng đồng phân và sự đa dạng sản phẩm trong phản ứng hữu cơ tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, do đó việc xác định các chất trong dãy chuyển hóa không tường minh nói chung khó suy luận hơn đối với các chất vô cơ. Ngoài ra, việc chọn điều kiện phản ứng cần được chú ý đến tính thực tế của mỗi quá trình. Vì vậy, để giải loại bài tập này, đòi hỏi HS cần nắm vững tính chất của các chất, có khả năng phân tích, suy luận kiến thức thực tiễn về sản xuất, điều chế các chất. Kiến thức lí thuyết: HS cần nhớ một số nhận xét sau về sự biến đổi phân tử các chất hữu cơ được giới thiệu trong chương trình Hóa học phổ thông: Hợp chất đầu Biến đổi thành Sự biến đổi Nhận xét Điều kiện phản ứng CxHyO CxHyO2 Tăng thêm 1 nguyên tử oxi RCHO  RCOOH Br2/H2O; H2O2; O2/Ag; CxHyO CxHy–2O Giảm 2 nguyên tử hiđro –CH2OH–CH=O; –CHOH  C=O. H2SO4,toC; CxHyO CxHy–1X Phản ứng thế OH bằng X Chứng tỏ đó là ancol HX CxHyX CxHy-1 Phản ứng tách HX Chứng tỏ đó là dẫn xuất halogen mạch hở, X liên kết với nguyên tử C no HO/ROH CxHyO CxHy–2 Phản ứng tách H2O Chứng tỏ đó là ancol H2SO4,toC CxHyO2 Cx+nHy+2nO2 Tăng thêm một số lần CH2 Phản ứng este hóa của axit với ancol no đơn chức CnH2n+1OH/H2SO4,toC C6H5R C7H6O2 Giảm một số nguyên tử H và tăng 2 nguyên tử O. Oxi hóa mạch nhánh của vòng benzen. Nếu có nhiều mạch nhánh ở vòng benzen thì số nguyên tử O tăng lên bằng 2 lần số mạch nhánh bị oxi hóa. KMnO4/H+, toC; HNO3, toC Phương pháp suy luận: Mỗi chất trong sơ đồ phải thỏa mãn đồng thời: điều kiện tạo ra nó và điều kiện nó bị biến đổi thành chất khác. Mỗi chuyển hóa có thể có nhiều điều kiện khác nhau. Một số ví dụ: Ví dụ 1: Cho dãy chuyển hóa sau: C3H6(A)C3H6Br2(B)C3H8O2(D)C3H4O2(E)C3H4O4(M)C5H8O4(X) C6H10O4 (Y). Hãy bổ sung điều kiện của phản ứng và viết công thức cấu tạo của các chất A, B, D,,Y. Xác định vấn đề: Từ AB là phản ứng cộng; B D: phản ứng thế Br bằng OH; DE: oxi hóa điancol thành hợp chất có 2 nhóm C = O; EM: phản ứng oxi hóa 2 nhóm -CH = O thành 2 nhóm – COOH; MX: este hóa 1 nhóm - COOH với ancol CH3OH. Phân tích vấn đề, đánh giá, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp: Bắt đầu từ chất A có công thức phân tử tương ứng thuộc loại anken (CH3CH=CH2) hoặc monoxicloankan. Nếu A là anken CH3CH=CH2 thì B phải là CH3CHBrCH2Br, do đó D (C3H8O2) có công thức cấu tạo CH3CH(OH)CH2OH và M phải là CH3COCOOH (C3H4O3), không phù hợp với giả thiết ban đầu (M: C3H4O4). Vậy A là xiclopropan. Khi đó, các chất B, D, E, M, X, Y lần lượt là: B: BrCH2CH2CH2Br; D:HOCH2CH2CH2OH; E: O=CHCH2CH=O; M: HOOCCH2COOH; X: HOOCCH2COOC2H5; Y: C2H5OOCCH2COOCH3. VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 41 Khi đó, dãy chuyển hóa được hoàn chỉnh như sau: Br2(dd) H2O/OH C2H5OH/H2SO4CH3OH/H2SO4 CuOBrCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2OH O=CHCH2CH=O HOOCCH2COOHHOOCCH2COOC2H5CH3OOCCH2COOC2H5 Ví dụ 2: Cho sơ đồ biến hóa sau: C9H11Br C9H10Br2 C9H10O C8H6O4 C8H4O3 C9H10 C9H12O A B D E M X Y Viết công thức cấu tạo của các chất A, B, D,... trong sơ đồ trên, biết D không làm mất màu dung dịch brom. Xác định vấn đề: để giải được bài tập này, cần nhận xét một số vấn đề sau: loại phản ứng hóa học nào xảy ra ở mỗi biến đổi? Sử dụng điều kiện phản ứng nào cho hợp lí nhất. Phân tích vấn đề, đánh giá, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải pháp: - Chất A có độ không no bằng 4, nên có thể có các liên kết đôi C=C mạch hở hoặc vòng. - Từ C9H10Br2,khi tác dụng với NaOH thành C9H10O: nếu theo phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen thông thường thì 2 nguyên tử Br bị thay bằng 2 nhóm OH; khi đó sản phẩm phải là C9H12O2. Theo đề bài, chứng tỏ 2 nguyên tử Br ở cùng một vị trí C no, do đó 2 nhóm OH đã loại nước để tạo ra nhóm C=O. - Từ C9H11Br tác dụng với NaOH thành C9H10: chứng tỏ đây là phản ứng tách HBr và như vậy nguyên tử Br phải ở mạch cacbon no; phân tử C9H10 có 1 liên kết C=C của anken; từ đó thấy C9H12O có chức ancol. - Từ C9H10O tạo thành C8H6O4: là phản ứng oxi hóa giảm mạch cacbon. Điều này xảy ra khi đó là dẫn xuất của benzen có 2 nhóm thế chứa nguyên tử cacbon, trong đó có 1 nhóm bị oxi hóa giảm mạch cacbon. Vậy, chất A là dẫn xuất của benzen. - E: C8H6O4 là điaxit có thể bị loại 1 phân tử H2O thành C8H4O3, chứng tỏ E có 2 nhóm COOH ở vị trí cạnh nhau trong vòng benzen. Từ đó, có thể lập được sơ đồ biến đổi: CHCH3 CH3 Br CCH3 CH3 Br Br CCH3 CH3 O CHCH3 CH3 OHCH=CH2 CH3 COOH COOH O O O A B D E M X Y Br2/t H2O/OH KMnO4/H2SO4 KOH/C2H5OH H2O/H2SO4 P2O5 0 CuO 2.3. Thực nghiệm sư phạm 2.3.1. Mục đích thực nghiệm: Đánh giá tính hiệu quả của việc sử dụng dãy biến đổi hóa học trong việc phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho HS khi dạy phần Hóa học Hữu cơ cho HS lớp 12. 2.3.2. Đối tượng thực nghiệm: Thực nghiệm (TN) được tiến hành với HS lớp 12 ở các trường THPT sau: 75 HS Trường THPT Yên Dũng 2 (huyện Yên Dũng, tỉnh Bắc Giang), 85 HS Trường THPT Trần Hưng Đạo (quận Thanh Xuân, TP. Hà Nội) và 81 HS Trường THPT Nguyễn Trãi (huyện Thường Tín, TP. Hà Nội) vào tháng 02/2019. VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 42 2.3.3. Nội dung thực nghiệm 2.3.3.1. Hướng dẫn học sinh giải quyết vấn đề: GV cho HS làm các bài tập như trên và hướng dẫn cho các em cách tháo gỡ các “nút thắt” kiến thức, gợi ý những cách giải quyết phù hợp. 2.3.3.2. Đánh giá sự phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo của học sinh Thông qua bài kiểm tra ngắn (5-15 phút) với những câu hỏi được đưa ra, HS đã đạt được kết quả rất khả quan như sau: Về định tính: HS rất hào hứng, tự tin đề xuất ý tưởng, trong đó có những ý tưởng rất phi thực tế. Về định lượng: Đánh giá biểu hiện của năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo của HS thông qua các bài kiểm tra sau: Bài kiểm tra ngắn (05 phút) Cho dãy chuyển hóa sau: C2H4  C2H6O  C2H4O  C2H4O2  C4H8O2  C2H3O2Na Hãy viết công thức các chất tác dụng và điều kiện phản ứng để thực hiện mỗi chuyển hóa trên. Bài kiểm tra ngắn (15 phút) Viết công thức cấu tạo các chất X1, X2, X3, X4, X5, X6 và viết phương trình hóa học để hoàn thành sơ đồ biến hóa sau: CH4 X1 X2 HCHO X3 X4 X5 X6 phenol Kết quả bài kiểm tra được thể hiện ở bảng 1 dưới đây: Bảng 1. Bảng tổng hợp kết quả đánh giá sự phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo của HS TT Tiêu chí đánh giá năng lực giải quyết vấn đề của HS Điểm trung bình GV đánh giá HS tự đánh giá TN ĐC TN ĐC 1 Phát hiện, nhận biết tình huống có vấn đề trong dãy biến đổi hóa học 2,5 1,7 2,6 2,2 2 Phát biểu vấn đề cần giải quyết trong dãy biến đổi hóa học 2,7 2,1 2,8 2,4 3 Thu thập thông tin liên quan đến vấn đề cần giải quyết trong dãy biến đổi hóa học 2,6 1,8 2,7 2,1 4 Phân tích và đánh giá thông tin liên quan đến vấn đề cần giải quyết trong dãy biến đổi hóa học 2,6 1,6 2,5 2,2 5 Đề xuất, lựa chọn giải pháp để giải quyết vấn đề trong dãy biến đổi hóa học 2,5 1,7 2,6 2,3 6 Lập kế hoạch giải quyết vấn đề 2,7 2,2 2,6 2,3 7 Thực hiện kế hoạch giải quyết vấn đề 2,6 1,9 2,7 2,6 8 Điều chỉnh và đánh giá giải pháp đã thực hiện 2,5 2,1 2,8 2,5 9 Vận dụng trong tình huống mới 2,7 2,0 2,7 2,1 Điểm trung bình chung 2,6 1,9 2,7 2,3 Với kết quả hai bài kiểm tra tại 2 trường THPT: Trường THPT Trần Hưng Đạo (quận Thanh Xuân) và THPT Nguyễn Trãi (huyện Thường Tín, TP. Hà Nội), chúng tôi đã lập bảng phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích điểm kiểm tra ở các lớp TN và lớp đối chứng (ĐC), vẽ đồ thị đường lũy tích, tính các tham số đặc trưng (xem bảng 2). Bảng 2. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng Bài kiểm tra Các tham số đặc trưng X s 2 s V(%) SMD (ES) p TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC 1 7,25 6,35 2,19 2,64 1,48 1,62 20,44 25,50 0,56 0,005 2 7,29 6,40 2,15 2,49 1,46 1,58 20,03 21,56 0,64 0,007 Trung bình 7,27 6,38 2,17 2,27 1,47 1,60 20,23 23,53 0,60 0,006 VJE Tạp chí Giáo dục, Số 484 (Kì 2 - 8/2020), tr 38-43 ISSN: 2354-0753 43 Kết quả thu được trong quá trình TN sư phạm thông qua bảng 1 và bảng 2 cho thấy, ở lớp TN có điểm số cao hơn ở lớp ĐC. Như vậy, bước đầu chúng ta có thể khẳng định việc sử dụng dãy biến đổi hóa học đã có những hiệu quả khả quan trong việc hình thành và phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho HS THPT. 3. Kết luận Trong dạy học Hóa học ở THPT, phần Hóa học hữu cơ, nếu xây dựng được dãy biến đổi hóa học hợp lí, có sự hướng dẫn logic, khoa học sẽ phát triển cho HS năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo; đồng thời giúp các em hứng thú, yêu thích môn học, biết vận dụng kiến thức hóa học vào giải giải quyết các vấn đề trong thực tiễn. Từ những ví dụ trình bày trên, GV có thể thiết kế các ví dụ, hệ thống bài tập tương tự trong dạy học Hóa học nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho HS. Tài liệu tham khảo Bộ GD-ĐT (2018). Chương trình giáo dục phổ thông - Chương trình tổng thể (Ban hành kèm theo Thông tư số 32/2018/TT-BGDĐT, ngày 26/12/2018 của Bộ trưởng Bộ GD-ĐT). Cao Thị Thặng (2010). Một số biện pháp phát triển năng lực giải quyết vấn đề trong dạy học Hóa học ở trường phổ thông. Tạp chí Khoa học Giáo dục, Viện Khoa học Giáo dục Việt Nam, số 53, tr 32-35. Đoàn Cảnh Giang (2015). Sử dụng dãy biến đổi hóa học rèn luyện tư duy logic cho học sinh trung học phổ thông. Tạp chí Giáo dục, số 361, tr 48-50. Judit Orgoványi, Gajdos (2016). Teachers’ Professional Development on Problem Solving: Theory and Practice for Teachers and Teacher Educators. Sense Publisher, Rotterdam. Lưu Thị Lương Yến (2016). Sử dụng bài tập định hướng phát triển năng lực trong dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon lớp 11 nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh. Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr 105-115. Nguyễn Đức Dũng, Hoàng Đình Xuân, Hà Thị Thoan (2016). Sử dụng một số dạng bài tập Hóa học hữu cơ trong dạy học để phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh trung học phổ thông. Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr 146-150. Nguyễn Đức Dũng, Hoàng Đình Xuân, Lê Kim Huệ (2017). Sử dụng một số dạng bài tập phân hóa trong dạy học chương “Este - Lipit” (Hóa học 12) để phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh. Tạp chí Giáo dục, số 410, tr 56-58; 53. Phạm Hồng Bắc, Nguyễn Thị Thân, Hà Thị Thoan (2016). Sử dụng lược đồ tư duy trong dạy học hóa học ở trung học phổ thông nhằm nâng cao chất lượng dạy học môn Hóa học. Tạp chí Giáo dục, số đặc biệt tháng 5, tr 223-225. Trang Quang Vinh, Nguyễn Thị Sửu (2016). Xây dựng và sử dụng bài tập phân hóa chương Hiđrocacbon không no Hóa học 11 nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh. Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr 25-35. Trần Thị Huế, Nguyễn Đức Dũng (2018). Phát triển năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho học sinh thông qua một số bài tập chương nhóm Nitơ (Hóa học 11 nâng cao). Tạp chí Giáo dục, số đặc biệt tháng 6, tr 194-199.