Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc
polyhydroxy keton
TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P )
CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n
hydratcacbon
Ngoại lệ:
– đường desoxyribose – C5H10O4– acid lactic C3H6O3
hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử
Hàm lượng glucid:
– Rất cao/mô thực vật (80% kl khô)
– Khôngđáng kể/môđộng vật (2% kl khô)
75 trang |
Chia sẻ: lylyngoc | Lượt xem: 2037 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Chương 5: Glucid, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 1
Chương 5: Glucid
I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon)
II. Monosaccharide
III. Polysaccharide
IV. Sự chuyển hóa của glucid trong cơ
thể sống
V. Sự chuyển hóa của glucid trong chế
biến và bảo quản thực phẩm
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 2
I. Khái niệm về glucid
(hydratcacbon)
1. Định nghĩa
2. Vai trò của glucid
3. Phân loại glucid
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 3
1. Định nghĩa
Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc
polyhydroxy keton
TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)
CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n hydratcacbon
Ngoại lệ:
– đường desoxyribose – C5H10O4
– acid lactic C3H6O3
hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử
Hàm lượng glucid:
– Rất cao/mô thực vật (80% kl khô)
– Không đáng kể/mô động vật (2% kl khô)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 4
2. Vai trò của glucid
Trong cơ thể sinh vật:
– Cung cấp năng lượng chủ yếu (60%
NL)
– Tạo cấu trúc, tạo hình (xenlulose).
– Bảo vệ (mucopolysaccharide)
– Tương tác đặc hiệu (polysaccharide
trên màng tế bào hồng cầu hay trên
thành tế bào một số vi sinh vật)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 5
2. Vai trò của glucid
Trong công nghệ thực phẩm
– Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên
men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính,
acid amin, vitamin, kháng sinh)
– Tạo kết cấu:
• Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ
cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt
quả, kem đá, giò lụa…)
• Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của
bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp
cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua
• Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố
định tế bào (sâm banh)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 6
2. Vai trò của glucid
Trong công nghệ thực phẩm
– Tạo chất lượng:
• Chất tạo ngọt
• Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong
phản ứng Maillard)
• Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong,
độ giòn, độ dẻo…
• Giữ mùi
• Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận
lợi cho quá trình gia công cũng như bảo
quản (mứt)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 7
3. Phân loại glucid
Dựa cấu tạo, có 2 nhóm lớn:
Glucid đơn giản: monosaccharide
Glucid phức tạp: polysaccharide gồm 2
phân nhóm nhỏ:
– Polysaccharide loại 1 (oligosaccharide)
– Polysaccharide loại 2
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 8
II. MONOSACCHARIDE
1. Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
2. Các dạng cấu tạo của monosaccharide
3. Các dạng monosaccharide quan trọng
4. Tính chất của monosaccharide
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 9
1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton
của các polyol (rượu đa chức)
Dihydroxyaceton
aldehyde glycerinic
CH2OH
CHOH
CH2OH
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
glycerin
(aldose)
(ketose)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 10
Tên gọi của monosaccharide
Loại dẫn xuất:
– aldehyde aldo-
– ketone keto-
Số lượng C: triose (3C), tetrose (4C),
pentose (5C), hexose (6C), heptose (7C)
Vị trí nhóm chức: đánh số được bắt đầu từ
nguyên tử C ở đầu mạch có nhóm cacbonyl
(CO) để cho nguyên tử C này có chỉ số nhỏ
nhất.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 11
Dihydroxyaketon
Aldehyde glycerinic
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C = O
CH2OH
Ví dụ
CHO
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
C=O
CHOH
CH2OH
Aldotriose Aldotetrose
ketotriose ketotetrose
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CH2OH
Aldopentose
ketopentose
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 12
2. Các dạng cấu tạo của
monosaccharide
Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân
lập thể L/D
Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân
lâp thể /
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 13
CẤU TẠO DẠNG MẠCH THẲNG
Vì trong cấu tạo monosaccharide có nhiều
C bất đối nên có nhiều đồng phân lập thể
khác nhau. Người ta chia ra đồng phân
dạng D, L chỉ về đồng phân cấu hình và
thêm dấu (+), (-) chỉ sự quay cực trái,
phải.
Sự phân biệt D, L (trên công thức hình
chiếu) dựa vào cấu tạo monosaccharide
đơn giản nhất là glyceraldehyde ( so sánh vị
trí OH ở C* gần với nhóm CH2OH)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 14
Đồng phân lập thể L/D
O H
C
CH OH
CH2OH
D – glyceraldehyde
O H
C
CHO H
CH2OH
L – glyceraldehyde
(L – aldotriose) (D – aldotriose)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 15
Đồng phân lập thể L/D
O H
C
CH OH
CH2OH
O H
C
CHO H
CH2OH
L – aldotetrose D – aldotetrose
CH OHCH OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 16
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 17
Cấu tạo vòng
Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông
thường nhưng không xảy ra với một số
monosaccharide nhóm –CHO còn tồn tại
dạng nào khác dạng mạch thẳng
Monosaccharide dễ dàng tạo hợp chất ester với
metanol, thu được hỗn hợp 2 đồng phân có
chứa nhóm OCH3 monosaccharide có chứa 1
nhóm OH đặc biệt khác với nhóm OH thông
thường
Số đồng phân lập thể > 2n tính theo C* dự
đoán ngoài dạng mạch thẳng, monosaccharide
còn có cấu tạo vòng
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 18
Công thức mạch vòng bán axetal
Vòng bán axetal = cacbonyl (C=O) +
OH (thường gần CH2OH)
nhóm OH – glucoside ở vị trí C1
(aldose) hoặc C2 (ketose):
–Vòng 5 cạnh (furanose) = C1 với
C4, C2 với C5
–Vòng 6 cạnh (piranose) = C1 với
C5, C2 với C6
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 19
Công thức mạch vòng bán axetal
– D – glucose
HO H
C
CH2OH
CHO H
CH O
HCH
O
CH OH
– D – glucose
H OH
C
CH2OH
CHO H
CH OH
CH
O
CH OH
HO
D – glucose
O
C
CH2OH
C H
CH OH
CH
CH OH
OH
H
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 20
Công thức vòng theo Haworth
Vòng monosaccharide đặt trên 1 mặt phẳng
gồm các nguyên tử cacbon và cầu nối oxy
Các cạnh đậm nét gần mắt người quan sát
Các nhóm OH và H:
– trái trên
– phải dưới
OH glucoside:
– phải dưới
– trái trên
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 21
Công thức vòng theo Haworth
HO
D – glucose
O
C
CH2OH
C H
CH OH
CH
CH OH
OH
H
1
6
5
-D-glucopiranose
O
OH
H
OH
H
HO
H
H
CH2OH
OH 1
6
5
-D- glucopiranose
O
OH
H
OH
HHO
H
H
CH2OH
OH
6
1
5
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 22
Công thức vòng theo Haworth
O
HOOH
HO
HOCH2 CH2OH
H H
H
16
2
34
5
-D-fructofuranose -D-fructofuranose
O
HO
OH
HO
HOCH2
CH2OHH
H
H
1
6
2
34
5
D – fructose
O
CH2OH
CH2OH
C H
CH OH
CH
C
OH
HO
1
6
5
2
3
4
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 23
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 24
Đồng phân dạng ghế thuyền
O O
Dạng ghế (2) Dạng thuyền (6)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 25
3. Các dạng monosaccharide
quan trọng
Pentose:
L-arabinose
O
C
CH2OH
CHO H
CHO
CH OH
H
H
D-xilose
O
C
CH2OH
CHO H
CH
CH OH
OH
H
D-ribose
O
C
CH2OH
CH OH
CH
CH OH
OH
H
D-desoxyribose
O
C
CH2OH
CH OH
CH
CH H
OH
H
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 26
Pentose
– Là các monosaccharide chứa 5 carbon.
– Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động
vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có
thể gặp một số loại
– Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, D-
Ribose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose
và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của
thực vật, vi sinh vật và mô động vật
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 27
L-Arabinose: L-Arabinose có trong thành phần của các
polysaccharide như hemicellulose, các chất nhầy...
Pentose này không bị lên men bởi nấm men, thường
tồn tại trong thực vật dạng L:
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 28
D-Xylose:
– Ít tồn tại ở trạng thái tự do, chủ yếu nằm ở dạng
polysaccharide trong thực vật như: xylan, và trong
gỗ, rơm, rạ.
– Khi thủy phân các nguyên liệu trên bằng acid ta thu
được D-Xylose. Xylose không bị lên men bởi nấm
men, không bị người và động vật đồng hóa, thường
tồn tại ở dạng mạch thằng (D) và dạng mạch vòng
pyranose (6 cạnh).
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 29
D-Ribose:
– Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của
nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid
ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid
(NAD.H2 ).
– Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan
trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của
ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính
sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 30
3. Các dạng monosaccharide
quan trọng
Hexose:
O O O
D-glucose
C
CH2OH
CHO H
CH OH
CH
CH OH
OH
H
D-manose
C
CH2OH
CHO H
CH OH
CH
CHO H
OH
H
D-galactose
C
CH2OH
CHO H
CHO H
CH
CH OH
OH
H
D-fructose
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH
C O
OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 31
D-Glucose:
– Là loại monosaccharide phổ biến ở động vật
và ở thực vật. Nó có nhiều ở trong nho chín
nên còn được gọi là đường nho
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 32
– Trong dung dịch, D-glucose dễ bị lên men bởi nấm
men.
– D-Glucose là thành phần cơ bản cấu tạo nên nhiều
loại polysaccharide: tinh bột, glycogen, cellulose,..
– Trong cơ thể người và động vật, D-Glucose là
thành phần cố định trong máu, dễ dàng được cơ
thể con người hấp thụ.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 33
D-Fructose:
– Là loại monosaccharide phổ biến ở thực vật.
Nó có nhiều ở trong quả và mật hoa.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 34
– Khi khử fructose tạo thành sorbitol và manitol. D -
Fructose dễ bị lên men bởi nấm men..
– D-Fructose là thành phần của các disaccharide và các
polyfructoside thường gặp trong thực vật.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 35
D-Galactose
– D-Galactose có trong thành phần của lactose và các
polysaccharide galactan thực vật. Ngoài ra nó còn
nằm trong thành phần cấu tạo của agar-agar.
– Dẫn xuất của D-Galactose là acid galacturonic nằm
trong thành phần của pectin.
– D-Galactose chỉ bị lên men bởi các loại nấm men
đặc biệt.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 36
D-Mannose:
– Có trong thành phần của hemicellulose, các
chất nhầy. Các manose dễ bị lên men bởi
nấm men
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 37
4. Tính chất của monosaccharide
Tính chất vật lý của đường monosaccharide
– Monosaccharide là những chất không màu, phần
lớn có vị ngọt, hòa tan tốt trong nước, không tan
trong dung môi hữu cơ.
– Tính hòa tan của đường: Mỗi loại đường có một độ
hòa tan khác nhau. Ví dụ ở 200C khả năng hòa tan
trong nước của glucose là 107g/100g nước, của
fructose là 375g/100g nước, của saccharose là
204g/100g nước. Từ đó ta nhận thấy rằng glucose
khó kết tinh hơn so với đường saccharose và
đường fructose
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 38
– Tính hút ẩm của đường:
• Mỗi loại đường có độ hút ẩm khác nhau. Ví dụ
glucose có độ hút ẩm kém hơn fructose.
• Tùy sản phẩm chế biến mà ta sẽ kết hợp với các
loại đường có độ hút ẩm tương thích
• Có những sản phẩm cần độ bóng mướt thì ta
thêm các chất có tính hút ẩm vào như đường
mật ong
• Còn đối với những sản phẩm cần ở trạng thái vô
định hình thì những chất có tính hút ẩm cao sẽ
gây kết tinh cho sản phẩm, lúc này ta cần sử
dụng loại đường như glucose để làm giảm khả
năng kết tinh tại sản phẩm
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 39
Tính chất hóa học của
monosaccharide
Do có nhiều nhóm –OH trong phân tử, nên
nhìn chung monosaccharide dễ tan trong
nước không tan trong các dung môi hữu cơ
Khi cô đặc dung dịch monosaccharide ta sẽ
thu được dạng tinh thể monosaccharide
Do sự có mặt các nhóm – CHO, C=O, -OH
nên monosaccharide cũng có các tính chất
đặc trưng của các nhóm này, điển hình là tính
khử
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 40
Tính khử (bị oxy hoá)
Oxy hóa nhẹ(Cl2, Br2, I2/OH-): CHO COOH
ketose: không xảy ra phản ứng
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Br2
H2O
D - Glucose acid gluconic
+ HBr
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 41
Trong trường hợp nhóm CHO (C1) được
bảo vệ thì nhóm OH của C6 trong phân tử
đường sẽ bị oxy hóa thành nhóm carboxyl:
OH
HO
H
OH
OH
H
H
H
CH2OH
OH
OH
HO
H
OH
OH
H
H
H
CH2OH
OR
D- Glucose
baûo veä nhoùm OH
cuûa glucozit
Br2
OH
HO
H
OH
OH
H
H
H
COOH
OR
Acid glucuronic
Tính khử (bị oxy hoá)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 42
Oxy hóa mạnh (HNO3):
CHO (C1), CH2OH (C6) 2COOH (diacid)
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
COOH
HNO3
D - Glucose acid sacaric
Tính khử (bị oxy hoá)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 43
Dưới tác dụng của các chất khử, các nhóm chức aldehyt
hoặc keton có thể bị khử, monosaccharide chuyển thành
các polyol (rượu đa chức). Chẳng hạn như D – glucose và
D – fructose khi bị khử đều chuyển thành rượu đa chức
socbitol:
CH2OH – (CHOH)4 – CHO + 2H CH2OH – (CHOH)4 – CH2OH
CH2OH – CO – (CHOH)3 – CH2OH + 2H CH2OH – (CHOH)4 – CH2OH
Tính oxy hoá (bị khử)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 44
Tham gia phản ứng tạo ester
Nhóm – OH tại C1 và C6 thường tham gia phản ứng tạo
ester, nhất là phức ester với các phosphat như : D –
glyceraldehyd – 3 phosphat, D – glucose – 1 – phosphat; D
– glucose 1,6 - bisphosphat
Một số loại phức ester của phosphat với các
monosaccharide:
O
CH2O
H
H
OHH
OH
CH2OH
OH
OH
HO
H
OH
OH
H
H
H
CH2
OH
D- Glucose- 6 - phosphat
O P
OH
OH
O
OH
HO
H
OH
OH
H
H
H
CH2OH
O
D- Glucose - 1 - phosphat
P
OH
OH
O
P
OH
OH
O
D- Fructose -6 - phosphat
O
CH2O
H
H
OHH
OH
CH2O
OH
P
OH
OH
O
P
OH
OH
O
D- Fructose -1,6 -biphosphat
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 45
Phản ứng với acid
Khi đun sôi các pentose, hexose với acid đặc (HCl 12%,
H2SO4đđ) thì H2O tách ra và tạo thành các furfurol (từ
pentose) hoặc oxymethylfurfurol (hexose):
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH 2 OH
CHO
C
CH
CH
C
CH 2 OH
O OOHC CH 2 OH
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
CH 2 OH
D - R ib o se
D - G lu c o se 5 - O x ylm e ty lfu r fu r o l
+ 3 H 2 O h a y + 3 H 2 O
5 - O x y lm e ty lfu r fu r o l
OOHC
+ 3 H 2 O
F u r fu r o l
t 0
t 0
H +
H +
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 46
Phản ứng với kiềm
Tác động của các bazơ lên monosaccharide phụ thuộc
nồng độ của các bazơ và nhiệt độ môi trường
Dưới tác dụng của các dung dịch kiềm yếu như Ba(OH)2,
Ca(OH)2, thì sự đồng phân hóa có thể xảy ra giữa
glucose, mannose, fructose:
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D- Glucose
CH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Trans-endiol D- Fructose Cis - endiol D- Mannose
HO CH2
C OH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
HO CH
CHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
HO CH
C HHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
O
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 47
Phản ứng tạo dẫn xuất osamine
Các monosaccharide có thể phản ứng với các amin
tạo thành các osamine. Phản ứng diễn ra có sự
thay thế nhóm OH của monosaccharide bằng nhóm
amin:
Glucosamine Galactosamine
O
NH2
H OH
H
HO
H
H
CH2OH
OH
O
NH2
H
OH
H
H
HO
H
CH2OH
OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 48
Phản ứng tạo glucoside
OH glucoside (MS) + OH (MS/ rượu) hợp chất glucoside
(/)
Ví dụ như từ D – glucose nếu cho tác dụng với metanol với
sự có mặt của HCl sẽ thu được hai chất sau:
-metyl-D-glucoside -metyl-D-glucoside
O
OH
H
OCH3
H
HO
H
H
CH2OH
OH
O
OH
H
H
OCH3
HO
H
H
CH2OH
OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 49
III. polysaccharide
1. Oligosaccharide (Polysaccharide loại 1)
2. Polysaccharide loại 2
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 50
1.Oligosaccharide (polysaccharide loại
1)
Oligosaccharide = nhóm glucid cấu tạo
từ 2 đến 10 MS liên kết bằng liên kết
glucoside
Tùy thuộc vào số lượng các MS
disaccharide, trisaccharide,
tetrasaccharide…
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 51
Disaccharide
Disaccharide = MS1 + MS2
2 kiểu kết hợp giữa 2 MS:
– OH glucoside/MS1 + OH rượu/MS2
Disaccharide còn tính khử
– OH glucoside/MS1 + OH glucoside/MS2
Disaccharide không còn tính khử
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 52
Disaccharide
Saccharose: (đường mía. đường củ cải)
– Trong mía và củ cải đường (10 – 20%)
– Có gtdd đối với người và động vật
– Cấu tạo: – D glucose + – D
fructose qua lk 1,2 – glucoside
Tên gọi: – D glucopiranoside (12)
– D fructofuranoside
không có tính khử
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 53
– D glucose
– D glucopiranose
– D fructose
– D fructofuranose
O
O
OH
H
H
HO
H
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
OHO
HO
HO
HOCH2
CH2OH
H
H
1
6
2
34
5
H
O
OH
HOCH2 O
HO
H
HO
CH2OH
H
H
6
1
5
43
2
HO
– D glucoside (12) – D fructoside
– D glucopiranoside (12) – D fructofuranoside
saccharose
Đường nghịch đảo
Trong môi trường acid, saccarose bị thủy phân thành
glucose và fructose
Do hỗn hợp tạo thành làm thay đổi độ quay cực từ
dương sang âm nên được gọi là đường nghịch đảo
(nghịch chuyển)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 54
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 55
Disaccharide
Maltose: (đường mạch nha)
– Nhiều trong mầm lúa, hệ tiêu hóa của
động vật, một số mô và rễ cây
– Cấu tạo:2 phân tử – D glucopiranose
liên kết qua liên kết 1,4 – glucoside
Tên gọi: – D glucopiranoside (14)
– D glucopiranose
Có tính khử do còn OH glucoside tự do
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 56
– D glucose
– D glucopiranose
O
O
OH
H
H
HO
H
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
OH HO
– D glucoside (14) – D glucose
– D glucopiranoside (14) – D glucopiranose
maltose
O
OH
H
H
OH
H
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
– D glucose
– D glucopiranose
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 57
Disaccharide
Lactose: (đường sữa)
– Trong sữa người và động vật, phấn
hoa
– Cấu tạo: – D galactopiranose + – D
glucopiranose, liên kết 1,4 – glucoside
Có tính khử.
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 58
– D galactose
– D galactopiranose
O
O
OH
H
HH
HO
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
OH
HO
– D galactoside (14) – D glucose
– D galactopiranoside (14) – D glucopiranose
lactose
O
OH
H
H
OH
H
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
– D glucose
– D glucopiranose
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 59
Trisaccharide
Raffinose
– Có nhiều trong hạt bông và củ cải đường
– Rafinose tinh thể không có vị ngọt, bị
thủy phân bởi acid và enzyme invertase
giải phóng ra fructose
– Rafinose kém bền với nhiệt hơn so với
saccharose
– Cấu tạo : – D galactoside (16) – D
glucoside (12) – fructoside
Không có tính khử
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 60
– D galactose
OO
OH
H
HH
HO
H
CH2OH
OH 1
23
4
5
6
– D galactoside (16) – D glucoside (12) – D fructoside
rafinose
O
OH
H
HH
H
CH2
OH 1
23
4
5
6
– D glucose
O
HO
HO
HOCH2
CH2OH
H
H
1
6
2
34
5
H
O
– D fructose
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 61
Độ ngọt của đường
Saccharose được xem như là tiêu chuẩn
“vàng” cho vị ngọt (vị ngọt chuẩn = 1)
Nếu lấy độ ngọt của saccharose là 100:
lactose (16) < maltose (32) < glucose (74)
< saccharose (100) < fructose (174)
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 62
2. Polysaccharide loại 2
Polysaccharide loại 2: > 10 monosacch