Ôn tập hệ thống kiến thức 11 (phần hữu cơ)

ÔN TẬP HỆ THỐNG KIẾN THỨC 11 (PHẦN HỮU CƠ) Dạng 1: Đốt cháy mA gam chất hữu cơ A thu được và . a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A. b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A. Giải: a/. mO = mA - (mC + mH) b/. %O = 100% - (%C + %H) Chú ý: Trong trường hợp đề bài toán cho thể tích khí CO2 (ở đktc) thì Dạng 2: Đốt cháy mA gam chat hữu cơ A thu được , và. a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chat hữu cơ A. b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A. Giải: a/. mO = mA - (mC + mH + mN) b/. %O = 100% - (%C + %H + %N) Dạng 3: Đốt cháy mA gam chất hữu cơ A thu được , và . a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A. b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A. Giải: a/. mO = mA - (mC + mH + mNa) b/. %O = 100% - (%C + %H + %Na) Dạng 4: Đốt cháy một khối lượng chất hữu cơ A cần VKK (lít) không khí (dktc) thu được và . Biết rằng trong không khí oxi chiếm 20% thể tích, còn lại là nito. a/. Xác ddingj khối lượng chất hữu cơ đem đốt. b/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA chất hữu cơ A. c/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chat hữu cơ A. Giải: a/. theo định luật bào toàn khối lượng ta có: a/. mO = mA - (mC + mH) b/. %O = 100% - (%C + %H) Dạng 5: Xác định công thức phân tử: 1/. Công thức thứ nguyên: Gọi công thức hữu cơ là CxHyOzNt hoặc: Vậy công thức thứ nguyên là (CxHyOzNt)n Nếu đề bài cho biết them thong tin về khối lượng phân tử mol thì ta có thể tìm được CTPT của chất đó. Ví dụ: Hãy xác định CTPT của chất hữu cơ A có công thức thứ nguyên (CH2O)n. Biết tỷ khối hơi của A đối với H2 là 30. Giải: Vậy CTPT của A là (CH2O)2 hay C2H4O2. (Lưu ý: Nếu tỉ khối hơi của A so với không khí thì ta luôn có công thức ) 2/. Dựa vào thành phần các nguyên tố. Gọi công thức chất hữu cơ là CxHyOzNt hay: Lưu ý: Đối với cách này ta có thể suy thẳng ra CTPT luôn không cần thông qua công thức thực nghiệm. 3/. Dựa vào phương trình phản ứng đốt cháy. HIDROCACBON ANKAN Công thức chung là CnH2n+2 (n1) Tên gọi = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính Tên ankan Tên ankyl tương ứng CH4 Metan Metyl C2H6 Etan Etyl C3H8 Propan Propyl C4H10 Butan Butyl C5H12 Pentan Pentyl C6H14 Hexan Hexyl C7H16 Heptan Heptyl C8H18 Octan Octyl C9H20 Nonan Nonyl C10H22 Decan Decyl Ví dụ: Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất. Đánh số sau cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất. Tính chất hóa học: a/. Phản ứng thế (halogen): VD: b/. Phản ứng giảm mạch VD: c/. Phản ứng tăng mạch. VD: d/. Phản ứng cháy: () e/. Điều chế: ANKEN (Etylen: CH2=CH2) Công thức chung là CnH2n (n2) Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đôi + en Ví dụ: Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất. Cách viết đồng phân: Trước tiên viết mạch cacbon ra trước: thẳng và nhánh ((một nhánh, hay nhánh,…) Xác định vị trí đặt vị trí nối đôi. - Điền đầy đủ hóa trị để đảm bào hóa trị cho C. VD: Viết đồng phân của C4H8. 1/. 2/. 3/. Đồng phân lập thể: Ví Dụ: Trans-hexen Điều kiện: - Phải có liên kết bội. - Đồng phân Cis (cùng phía với mạch chính); Trans (khác phía với mạch chính). Tính chất hóa học: a/. Phản ứng cộng (cộng H2, cộng halogen, cộng HA) - Cộng H2: VD: - Cộng halogen: (làm mất màu dung dịch nước brom) VD: - Cộng HA (HCl, HBr, H2O) Qui tắc Maccopnhicop: HA (H+ và A-: Br, Cl, OH) thì H+ sẽ ưu tiên cộng vào C bậc thấp có nhiều hidro và A- sẽ được ưu tiên cộng vào C bậc cao có ít hidro. VD: CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH b/. Phản ứng trùng hợp: c/. Phản ứng oxi hóa: c1/. Không hoàn toàn: c2/. Hoàn toàn () d/. Điều chế: d1/. Khử nước của ancol đơn chức: Qui tắc Zaixep: Khi tách HA ra khỏi halogen thì A-(OH, Br, Cl) sẽ được ưu tiên tách ra cùng với H của C bâc cao hơn. VD: d2/. Khử HX của dẫn xuất halogen: Lưu ý: Phản ứng này vẫn phải tuân theo quy tắc Zaixep. VD: ANKADIEN Công thức chung là CnH2n (n3) Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đôi + tiếp đầu ngữ : đi, tri, tetra, penta,…+en Ví dụ : Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất. Tính chất hóa học: a/. Phản ứng cộng a1/. Cộng hidro: VD: a 2/. Cộng halogen: mất màu dung dịch brom a3/. Cộng HX. b/. Phản ứng trùng hợp: c/. Phản ứng đốt cháy: () d/. Điều chế: d1/. Buta-1,3-dien *Điều chế từ axetylen : *Điều chế từ ancol etylic ANKIN (Axetylen : ) Công thức chung là CnH2n-2 (n2) Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối ba + in VD : Tính chất hóa học: a/. Phản ứng cộng: a1/. Cộng H2: VD: a2/. Cộng halogen: làm mất màu dung dịch brom. VD: a3/. Cộng HX: Lưu ý: Khi cộng HX thì phải tuân theo quy tắc Maccopnhicop VD: a3/. Cộng H2O (giống như cộng HX như sản phản tạo thành không bền nên sẽ bị phân hủy thành chất mới.) VD: a4/. Phản ứng thế với ion kim loại bạc: Lưu ý: Phản ứng chỉ xảy ra đối với Ank-1-in hay xảy ra đối với những ankin có lien kết ba đầu mạch. b/. Phản ứng đốt cháy: () c/. Điều chế : *Điều chế từ CaCO3, C, nước hoặc HCl Hoặc : *Điều chế từ metan : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Công thức chung là CnH2n-6 (n6) Cách 1:Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh tên nhánh + tên nhánh + benzen Các 2:Tên gọi = o- ; m- ; p- + tên nhánh + benzen Tính chất hóa học Quy tắc thế: X: -OH, -OCH3, -NH2, -CH3 ưu tiên thế ở vị trí o-, p- X: -COOH, -NO2, -SO3H ưu tiên thế ở vị trí m- a/. Phản ứng thế a1/. Phản ứng halogen hóa (brom khan) khi có xúc tác ánh sáng thì phản ứng thế vào nhánh. Khi xúc tác là bột sắt thì phản ứng thế vào vòng. VD: a2/. Phản ứng nitro hóa b/. Phản ứng cộng Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom. sản phẩm tạo thành là xiclo- c/. Phản ứng oxi hóa Benzen không làm mất màu dung dịch KmnO4 Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KmnO4 ở nhiệt độ cao (đun nóng) d/. Điều chế STIREN Công thức phân tử là C8H8 Tính chất hóa học a/. Phản ứng cộng (phản ứng cộng giống như đối với anken do phản ứng tập trung chủ yếu ở mạch nhánh). b/. Phản ứng trùng hợp c/. Phản ứng oxi hóa Stiren làm mất màu dung dịch KmnO4 ở nhiêt độ thường. DẪN XUẤT HALOGEN *Tên thông thường: Một số dẫn xuất halogen thường gặp: clorofom (CHCl3); bromofom (CHBr3); iodofom (CHI3) *Tên gốc chức: Tên gọi = tên gốc hidrocacbon + halogenua VD: CH2=CH-Cl: vinylclorua CH2=CH-CH2Br: anlylbromua CH2Cl2: metylenclorua C6H5CH2I: benzyliodua CH3CHCH2Cl:isobutylclorua CH3 *Tên thay thế: Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính Lưu ý: Ở đây halogen được xem như một nhánh. Đánh số ưu tiên cho liên kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí là nhỏ nhất. VD: Tính chất hóa học a/. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH (Phản úng dùng để nhận biết các loại dẫn xuất halogen: no , không no, thơm) - Dẫn xuất halogen no, không no: Đun sôi với NaOH (KOH) gạn bỏ nước, axit hóa bằng HNO3 nhỏ vào giọt AgNO3 thì thấy có kết tủa vàng. VD: - Dẫn xuất halogen không no: Đun sôi với nước, gạn bỏ nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vài giọt AgNO3 có kết tủa vàng. - Dẫn xuất halogen thơm khó tham gia phản ứng ở nhiêt độ thường, chỉ xảy ra ở nhiêt độ cao. b/. Phản ứng tách HX Quy tắc Zaixep: Khi tách HX (HA) thì X (A) sẽ ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên tử cacbon bậc thấp nhiều hidro. VD: Hoặc: c/. Phản ứng cơ magie: (phản ứng dùng để điều chế axit hoặc ancol) VD: ANCOL Công thức chung là CnH2n+1OH (n1) *Tên thông thường: Tên gọi = ancol + tên gốc hidrocacbon + ic VD: (CH3)2CHOH: ancol isopropylic CH2=CHCH2OH: ancol anlylic C6H5CH2OH: ancol benzylic *Tên thay thế: Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH +ol VD: Tính chất hóa học a/. Phản ứng thế H của nhóm OH a1/. Phản ứng chung của ancol VD: C2H5OH + Na C2H5Ona + H2 C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH a/. Phản ứng riêng của ancol (Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức: etylen glicol, glixerol) (xanh thẩm hoặc xanh da trời) b/. Phản ứng thế nhơm OH của ancol b1/. Phản ứng với axit: VD: b2/. Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước liên phân tử) CnH2n+1OH + CmH2m+1OH CnH2n+1–O–CmH2m+1 + H2O VD: C2H5OH + C2H5OH C2H5–O–C2H5 + H2O C2H5OH + C3H5OH C2H5–O–C3H7 + H2O c/. Phản ứng tách nước (phản ứng tách nước nội phân tử) Sản phẩm tách nước tạo thành anken và tuân theo quy tắc Zaixep VD: d/. Phản ứng oxi hóa *Oxi hóa không hoàn toàn - Ancol bậc 1: (sản phẩm tạo thành andehit) Hoặc: VD: - Ancol bậc 2: sản phẩn tạo thành xeton) Hoặc: VD: - Ancol bậc 3 bị oxi hóa mạnh thì gãy liên kết mạch cacbon. *Oxi hóa hoàn toàn e/. Điều chế: *Điều chế etanol *Điều chế metanol PHENOL (C6H5OH) Tính chất hóa học a/. Tác dụng với kim loại (Na, K) b/. Tính axit c/. Phản ứng thế ở vòng thơm (phản ứng dùng để nhận biết phenol) d/. Điều chế ANDEHIT VÀ XETON Công thức chung là: + Andehit: CnH2n+1CHO; RCHO,… (n0) + Xeton: CnH2n+1–CO–CmH2m+1; R–CO–R’, … (n,m 1) Tên gọi andehit = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm CHO + al. VD: Tên gọi xeton = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí của O + on VD: Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có gắn oxi, đối với C6H5- thì ta xêm như là một nhánh. Tên gốc chức của xeton = tên gốc hidrocacbon + xeton VD: Một số tên thông thườn cần lưu ý của andehit và xeton: HCHO: andehit fomic CH3CHO: andehit axetic C6H5CHO: andehit benzoic CH3COCH3: dimetyl xeton (axeton) C6H5COCH3: metyl phenyl xeton (axetophenon) Tính chất hóa học a/. Phản ứng cộng a1/. Cộng H2: sản phẩm tạo thành là ancol + Andehit sẽ cho ancol bậc 1 + Xeton sẽ cho ancol bậc 2 VD: CH3CHO + H2 CH3CH2OH CH3COCH3 + H2 CH3CH(OH)CH3 a2/. Cộng nước và hidroxianua Không bền axit fomic b/. Phản ứng oxi hóa b1/. Tác dụng với dụng dịch brom và dung dịch KmnO4 + Andehit làm mất màu dung dịch brom và dụng dịch KmnO4. + Xeton không làm mất màu dung dịch KmnO4 RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr b2/. Tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3 RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O màu vàng nhạt b3/. Phản ứng ở gốc hidrocacbon AXIT CACBOXYLIC Công thức chung là CnH2n+1COOH (n0) Tên gọi = axit + số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon tương ứng + oic VD: Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm COOH. Đánh số ưu tiên cho nhóm COOH là nhỏ nhất. Một số tên thông thường cần lưu ý: HCOOH: Axit fomic CH3COOH: axit axetic CH3[CH2]3COOH: axit valeric CH2=CHCOOH: axit acrylic CH2=CH(CH3)COOH: axit metacrylic HOOC-COOH: axit oxalic C6H5COOH: axit benzoic Tính chất hóa học a/. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa) RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O axit ancol este VD: axit propioic ancol etylic etyl axetat b/. Phản ứng tách nước liên phân tử RCOOH + R’COOH RCO-O-OCR’ + H2O axit axit anhidrit VD: axit axetic anhidrit axetic c/. Phản ứng ở gốc hidrocacbon c1/. Phản ứng thế ở gốc no VD: C2/. Phản ứng ở gốc thơm VD: c3/.Phản ứng cộng vào gốc không no (giống như hidrocacbon không no) VD: axit oleic axit stearic