Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cơ

PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ Trần Đăng Tuấn Địa chỉ: THPT C Duy Tiên - Tiên Hiệp – Duy Tiên – Hà Nam Điện thoại: 0913.307.045 Email: trandangtuan_hoahoc@yahoo.com PHẦN I: MỞ ĐẦU Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học…". Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để thực hiện yêu cầu đó. Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức, trong một thời gian ngắn. Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác. Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh trong 45 phút chói buộc của một tiết học. Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng trong việc viết và xác định số đồng phân cấu tạo. Trong ngành hóa học nói chung và trong ngành hóa học hữu cơ nói riêng; việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dung kiến thức này. Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” PHẦN II: NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ LUẬN 1. Khái niệm đồng phân. Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử. Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân hình học) 2. Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân hình học Đồng phân cis Đồng phân trans Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác nhau. Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans. Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm. Ví dụ: , Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans. 3. Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể có loại nhóm chức gì. Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết và số vòng (v) trong phân tử): a = + v (một tương đương với một vòng) Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion). - Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2. - Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a. - Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay đổi cụ thể như sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I. Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II. Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó. + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó. Từ những điểm nêu trên ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công thức sau: a = (số hidro tối đa - số hidro hiện có)/2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2 Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính). Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,... Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính. Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại, làm tương tự với các nhánh khác. Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của phần còn lại. Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính. Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính. - Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có. - Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có. - Xét đồng phân hình học. Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trên cho phù hợp. Ví dụ áp dụng: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng khung. Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H14 Hướng dẫn: a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H. Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở. Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon. (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) (1) (2) (2) Đ/Á: 5 Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức). (mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) (3) (4) (1) Đ/Á: 8 Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol. Với đồng phân là ete. (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) (2) (3) (1) ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân. Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2 Hướng dẫn: a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon. - Các đồng phân là axit cacboxylic (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) (3) (4) (1) Tổng số có 8 đồng phân là axit cacboxylic - Các đồng phân là este (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) (7) (10) (3) Tổng số có 20 đồng phân là este Đ/Á: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28 đồng phân. Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức có thể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính tạo ra 1 đồng phân. Vai trò của R và R’ khác nhau nên mỗi liên kết C - C trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’. Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học. Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ dàng. Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này. II. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất no, đơn chức, mạch hở. Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong của các câu hỏi trong đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều. Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định số đồng phân: TT Hợp chất CT chung CT tính Điều kiện 1 Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2<n<7 2 Cacboxylic no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2n-3 2<n<7 3 Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O 2n-2 1<n<6 4 Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2n-2 1<n<5 5 Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N 2n-1 1<n<5 Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó nhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc áp dụng công thức không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo. Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúp học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình. Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất của phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là: Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương ứng là: CH3- , CH3- CH2 - . Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là ; . Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là: ; ; ; Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là: ; ; ;; ; ; ; Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl: Số lượng cacbon Công thức Số đồng phân 1,2 CH3- , C2H5 - 1 3 C3H7 - 2 4 C4H9 - 4 5 C5H11 - 8 Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường hợp, khi trên vòng bezen có 2 nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài ra còn có đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế. Ví dụ các đồng phân của xilen (o - xilen); (m xilen); (p - xilen) Ví dụ áp dụng: Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H9Cl. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở - Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4 Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở - Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8. - Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng). C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14. Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O. Hướng dẫn: - a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở - Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của gốc C4H9 - = 4. - Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng). C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10. Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2. Hướng dẫn: - a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở - Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8. - Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng, R có thể là nguyên tử H). HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’) C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’) C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’) C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R) C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R) Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28. Ví dụ 5: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H11N. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch hở - Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng). Bậc 1: Dạng C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau) C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - C2NC2: Có 1 đồng phân Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau) C1NC1C2: Có 1 đồng phân Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8. III. MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO PHỤC VỤ GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT Với phương pháp trên ta có thể áp dụng vào việc xác định các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở trong các bài học: Dẫn xuất halozen, ancol, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic, este, amin. Trên cơ sở đó có thể mở rộng ra với nhiều loại hợp chất khác. Một số bài tập áp dụng: Câu 1. Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử là C4H9Cl? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 2. Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C5H12O là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 12. B. 13. C. 14. D. 15. Câu 3. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol bậc II có cùng công thức phân tử: C6H14O? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 4. Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân là ancol ứng với công thức phân tử của X là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 5. Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là: A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. Câu 6. Khi thực hiện phản ứng tách nước với một ancol X thấy chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 7. Số đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C5H10O phản ứng được với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là: A. 4 B. 3. C. 5. D. 6. Câu 8. Số đồng phân có cùng công thức phân tử C5H10O2 có phản ứng với dung dịch NaHCO3 là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 9. Cho hợp chất hữu cơ đơn chức X có công thức phân tử là C4H8O2. Số đồng phân của X là: A. 8. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 10. Số đồng phân este của C5H10O2 là: A. 6. B. 7. C. 8. D. 9. Câu 11. Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng được với NaOH? A. 6. B. 3. C. 4. D. 2. Câu 12. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A. 6. B. 4. C. 5. D. 2. Câu 13. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 Câu 14. Số đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C3H9N là: A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 15. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C4H11N? A. 5 B. 6 C. 7 D. 8 Câu 16. Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H9N là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 3. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 17. Số đồng phân cấu tạo là amin bậc một ứng với công thức phân tử C4H11N là: A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 18. Có bao nhiêu amin b