Tin học ứng dụng trong hóa học Chương 3: Chem Office

CHƢƠNG 3: CHEM OFFICE TIN HỌC ỨNG DỤNG TRONG HÓA HỌC TRƢỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC NỘI DUNG 1. CHEMBIODRAW 2D 2. CHEMBIO 3D 3. BÀI TẬP THỰC HÀNH 1.CHEMBIODRAW 2D NỘI DUNG 1.1 KHỞI ĐỘNG CHEMBIODRAW 2D 1.2 GIAO DIỆN - THANH CÔNG CỤ 1.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEMBIODRAW 2D 1.CHEMBIODRAW 2D 1.1 KHỞI ĐỘNG CHEMBIODRAW 2D B1. Nhấp chuột nút Start. B2. Chọn All Programs Chembio office 2008  Chembiodraw. B3. Nhấp chuột vào biểu tượng 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 GIAO DIỆN – THANH CÔNG CỤ Thanh Menu Thanh thông dụng Thanh kiểu chữ Thanh công cụ vẽ sinh học Thanh công cụ vẽ chính 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ  Thanh Menu  Thanh kiểu chữ : (text style toolbar)  Thanh thông dụng (general toolbar)  Thanh đối tượng (object toolbar)  Thanh công cụ vẽ sinh học (biodraw tool) 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Thanh công cụ vẽ chính (main tool palette) 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Để bật/tắt các thanh công cụ: Vào View chọn các thanh công cụ tương ứng cần muốn mở. 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Bảng thông tin tọa độ (info window)  Bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hoá học (periodic table) Bảng tính chất hoá – lý của các chất (chemical properties):  Bảng phân tích chi tiết (analysis)  Bảng đồ các ký tự (character map) 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Info Window Chemical Properties Window Analysis Window 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Periodic Table Window 1.CHEMBIODRAW 2D 1.2 THANH CÔNG CỤ Character Map Window 1.CHEMBIODRAW 2D 1.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG a. Vẽ một cấu trúc: Trong phần này ta vẽ cấu trúc phân tử 2- propanone và thêm tên vào Các bƣớc thực hiện nhƣ sau:  Tạo liên kết:  Từ menu Object, chọn Fixed Lengths và Fixed Angles.  Chọn View > Show Main Toolbar. Từ thanh công cụ Main Toolbar, chọn công cụ Solid Bond  Con trỏ biến thành dấu cộng (+), click chuột và kéo sang phải, đường liên kết xuất hiện, liên kết được mở rộng với chiều dài được cố định và ở một góc 30 0 .  Click vào điểm cuối bên phải của liên kết mới vừa tạo để thêm liên kết thứ 2. Liên kết thứ 2 được vẽ và tạo thành một góc 120 0 giữa 2 liên kết.  Để tạo cacbon thứ 3, ta thực hiện giống như bước trên.  Thay đổi bậc liên kết:  Để tạo liên kết đôi, double click vào liên kết vừa tạo hoặc click chuột phải vào liên kết chọn Double > Plain.  Thêm tên nguyên tử vào cấu trúc:  Dùng công cụ Text , click vào cuối liên kết đôi, hộp text box xuất hiện ở cuối liên kết  Gõ „O‟ vào hộp text box (chữ O hoa).  Đóng hộp text bot bằng cách nhấn phím Esc hoặc chọn công cụ khác.  Thêm tên chú thích vào phân tử:  Dùng công cụ Text , click vào phía dưới cấu trúc, hộp text box xuất hiện.  Trong hộp text box, gõ “2-propanone”.  Nhấn Esc hoặc chọn công cụ khác. b. Vẽ cấu trúc phân tử phức tạp bằng cách dùng vòng:  Tạo vòng:  Click và công cụ vòng Cyclohexane .  Click vào vùng trống trên cửa sổ để thêm vòng.  Click hợp nhất với các vòng theo hình biểu diễn dưới đây.  Di chuyển các nguyên tử và các nối liên kết từ vòng:  Click vào công cụ Eraser  Trỏ vào nguyên tử được biểu diễn ở dưới:  Click vào nguyên tử và liên kết cần xóa  Kết quả xóa được biểu diễn dưới đây:  Click vào công cụ Solid Bond  Double click vào chổ liên kết cần thêm vào, liên kết đơn sẽ chuyển thành liên kết đôi  Thêm tên nguyên tử carbon:  Clich vào công cụ Text  Trỏ đến chổ nguyên tử cần được thêm vào  Gõ phím “CH” vào trong hộp thoại (lưu ý: phải gõ chữ hoa đúng biểu tượng tên nguyên tố).  Tiếp tục gõ “O” vào nơi cần thêm vào. Kết quả được biểu diễn ở phía dưới.  Lƣu và đóng cửa sổ làm việc:  Chọn File>Save As.  Gõ huongdan1, vào hộp text box thích hợp.  Chọn folder nơi lưu file.  Click Save. c. Vẽ cấu trúc phân tử theo cách biểu diển Fischer  Chọn File > Open Special chọn ACS Document 1996  Click chọn công cụ Solid Bond  Trỏ vào cửa sổ làm việc, kéo thẳng xuống để vẽ liên kết thứ nhất.  Trỏ vào điểm cuối của nguyên tử, kéo thẳng xuống để vẽ liên kết thứ 2 (hộp gợn sóng màu đỏ xuất hiện bởi vì Show Chemical Warnings được chọn, bây giờ ta giữ chọn nó).  Tiếp tục như bước trên để vẽ các liên kết còn lại (tổng cộng 5 liên kết).  Thêm liên kết nằm ngang của nguyên tử thứ hai trong mạch phân tử bạn tạo:  Thêm liên kết nằm ngang, trỏ vào hộp đầu tiên Chemical Warning và click nó (hộp cảnh báo màu đỏ sẽ mất đi ngay khi bạn thêm liên kết vào).  Click lần nữa để thêm liên kết đối diện nằm ngang.  Lặp lại các bước như ban đầu để thêm các liên kết nằm ngang còn lại  Gán thêm các nhóm vào đầu và cuối của chuổi mạch phân tử:  Chọn công cụ Text  Click vào nguyên tử carbon ở hàng đầu tiên, hộp text box xuất hiện và gõ vào “CHO”.  Click vào nguyên tử cacbon thấp nhất và gõ vào “CH2OH”. 25  Click vào nơi nguyên tử cacbon cần thêm hydro, sauđó gõ “H”.  Click vào các nguyên tử còn lại, sau đó gõ “OH”.  Để xem thông tin cấu trúc cơ bản và đƣa thông tin vào tài liệu, ta thực hiện bƣớc sau:  Click chọn cấu trúc vừa vẽ xong (hoặc double click vào cấu trúc vừa vẽ)  Chọn View > Show Analysis Window.  Click Paste để đưa thông tin chú thích vào dưới cấu trúc.  Lƣu và đóng cửa sổ làm việc d. Vẽ cấu trúc phân tử theo cách biểu diển phối cảnh Chọn File > Open Special > New Document.  Vẽ vòng:  Click chọn công cụ Cyclohexane Ring  Trỏ vào chổ cửa sổ làm việc, click vào để vẽ vòng  Double click vào cấu trúc vòng vừa vẽ.  Chọn Object > Rotate và gõ 30, cấu trúc sẽ quay 1 góc là 30 0. 1.CHEMBIODRAW 2D 1.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG  Thay đổi Cyclohexane thành Tetrahydropyran:  Click chọn bên ngoài cấu trúc nơi cần thay đổi.  Trỏ ở chổ cần thay đổi theo hình dưới đây, và gõ “O” vào.  Thêm liên kết thẳng đứng:  Click chọn công cụ Solid Bond  Trỏ vào nguyên tử cần thêm liên kết vào, kéo thẳng góc để tạo liên kết.  Trỏ vào nguyên tử nơi cần thêm liên kết vào và kéo thẳng xuống để tạo liên kết khác.  Lặp lại các bước như trên để vẽ các liên kết còn lại như hình vẽ.  Để vẽ cặp liên kết còn lại:  Trỏ vào nguyên tử cần vẽ và kéo thẳng lên.  Để vẽ liên kết còn lại, nếu ta kéo xuống sẽ trùng với liên kết ở cacbon (3), vì vậy ta vào Object tắt chế độ Fixed Lengths và vẽ hở như hình vẽ.  Để thay đổi cấu trúc giống nhƣ theo hình phối cảnh (giống nhƣ hình 3 chiều) dọc theo trục Z, ta thực hiện nhƣ sau:  Double click vào cấu trúc cần thay đổi, sau đó trỏ đến ô vuông của đường viền màu xanh bao quanh cấu trúc.  Khi con trỏ thay đổi thành mũi tên hai đầu, ta kéo thẳng đứng lên cho đến khi thay đổi khoảng 50%. Cấu trúc có hình dạng như sau:  Kế tiếp, ta tạo nhóm “OH”:  Chọn công cụ Text , trỏ đến nguyên tử cần thêm nhóm và double click để mở hộp text box.  Gõ “OH” và nhấn Enter, di chuyển trỏ đến nguyên tử cần thêm và gõ nhóm cần thêm (hoặc click 3 lần liên tiếp để lặp lại nhóm như ở trên).  Tiếp tục gõ nhóm ”CH2OH” vào trong cấu trúc, nhấn Enter. 34  Thay đổi kiểu của liên kết phía trƣớc:  Click chọn công cụ Bold Bond .  Trỏ đến liên kết ở giữa như hình sau.  Click vào để thay đổi kiểu liên kết mới.  Click chọn công cụ Bold Wedge .  Click vào các liên kết gần kề liên kết Bold Bond, kết quả cấu trúc được biểu diễn như sau: e. Vẽ cấu trúc phân tử theo cách biểu diển Newman  File > New Document.  Click chọn công cụ Solid Bond . Trong cửa sổ làm việc click rê để tạo liên kết thứ nhất.  Trỏ vào nguyên tử cacbon ở dưới để vẽ liên kết thứ 2. Tiếp tục vẽ liên kết thứ 3.  Click công cụ selection. Cấu trúc cuối cùng mà bạn vẽ sẽ được chọn.  Đưa công cụ vào khung chữ nhật, sau đó nhấn phím Ctrl và rê sang phải trong khi nhấn chuột trái để tạo bản sao thứ 2  Thêm liên kết vào giữa hai bản sao:  Click chọn công cụ Solid Bond.  Click chọn cacbon từ cấu trúc này rê chuột nối đến cấu trúc kia như hình vẽ  Lƣu ý: cần tắt chế độ Fixed Length và Fixed Angles khi nối hai cấu trúc với nhau.  Vẽ cấu trúc theo cách biểu diễn Newman:  Click chọn công cụ Orbital . Chọn loại Orbital trống.  Click vào nguyên tử cần vẽ, vòng tròn sẽ xuất hiện như hình:  Click chọn công cụ Marquee , orbital được chọn lại, click vào chổ trống vùng làm việc để ngưng chọn.  Trỏ cấu trúc ở trên và kéo xuống để chọn 3 liên kết (ta có thể nhấn phím Shift + click chọn từng liên kết).  Double-click vào rotation handle để mở hộp Rotate.  Gõ 180 vào hộp text box, chọn degrees CW (cùng chiều kim đồng hồ), click chọn Rotate.  Chọn Object > Bring to Front.  Đưa trỏ vào khung chữ nhật cho đến khi biến thành bàn tay.  Kéo vùng chọn và rê vào chổ cacbon được chọn ở trung tâm orbital. Cấu trúc sẽ được biểu diễn như sau.  Click vào vùng trống để thôi bỏ chọn (khung hình chữ nhật sẽ mất).  Lƣu và đóng cửa sổ làm việc f. Sử dụng thƣ viện cấu trúc (Templates) SV tham khảo trong giáo trình. f. Sử dụng thƣ viện cấu trúc (Templates) Hoặc: View  other toolbars 2.CHEMBIO 3D NỘI DUNG 2.1 KHỞI ĐỘNG CHEMBIO 3D 2.2 GIAO DIỆN - THANH CÔNG CỤ 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEMBIO 3D 2. CHEMBIO 3D 2.1 KHỞI ĐỘNG CHEMBIO 3D B1. Nhấp chuột nút Start. B2. Chọn All Programs Chembio office 2008  Chembio 3D. B3. Nhấp chuột vào biểu tượng 2. CHEMBIO 3D 2.2 GIAO DIỆN – THANH CÔNG CỤ  Để bật/tắt các thanh công cụ: Vào View → Toolbars và chọn các thanh công cụ tương ứng cần mở hoặc đóng  Thanh menu (standard) Thanh tạo dựng (building) 2. CHEMBIO 3D 2.2 GIAO DIỆN – THANH CÔNG CỤ  Thanh trình diễn hiệu ứng hiển thị (model display) Thanh tạo mặt lớp (surfaces) 2. CHEMBIO 3D 2.2 GIAO DIỆN – THANH CÔNG CỤ Thanh xoay đối tượng (demo) Thanh Tính toán (calculation) Các hộp thoại, bảng thƣờng sử dụng: (Xem thêm trong giáo trình) 2. CHEMBIO 3D 2.2 GIAO DIỆN – THANH CÔNG CỤ 2. CHEMBIO 3D 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG a. Làm việc với bảng ChemDraw:  Từ thanh menu View, chọn ChemDraw Panel. Bảng ChemDraw Panel xuất hiện ở góc bên phải ở phía trên của cửa sổ.  Click vào thẻ ChemDraw tab để mở bảng.  Click vào trong bảng ChemDraw, đường viền màu xanh xuất hiện bao quanh bảng cửa sổ, công cụ ChemDraw palette xuất hiện.  Trong công cụ ChemDraw palatte, chọn công cụ Benzene Ring. 2. CHEMBIO 3D 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG a. Làm việc với bảng ChemDraw: 2. CHEMBIO 3D 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG  Click vào nơi trống trong bảng ChemDraw, cấu trúc phân tử trong ChemDraw được chuyển thành dạng 3D trong cửa sổ làm việc của Chem3D.  Nếu muốn biểu diễn cấu tạo dạng 3D ở các chế độ hiển thị khác nhau: ClicK chọn (Display mode) chọn các chế độ hiển thị Wire Frame, Sticks, Ball & Stick, Cylindrical Bonds, Space Filling: 2. CHEMBIO 3D 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG  Ta có thể làm việc trong cửa sổ 3D và 2D, các cửa sổ này được liên kết trực tiếp với nhau, nếu ta thay đổi trong cửa sổ 3D thì ở cửa sổ 2D sẽ thay đổi theo:  Click vào công cụ Build form Text , double – click vào nguyên tử H (hydrogens) trong phân tử ở cửa sổ 3D, hộp text box xuất hiện.  Gõ OH vào trong hộp text box, sau đó nhấn phím Enter.  Phân tử phenol được hiển thị ở cả hai cửa sổ 3D và 2D. 2. CHEMBIO 3D 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG b. Vẽ mô hình cấu trúc phân tử với công cụ liên kết  Vẽ ethan (C2H6) bằng cách dùng công cụ liên kết:  Click chọn công cụ liên kết đơn .  Nhấn vào cửa sổ, kéo sang phải (hoặc trái) và nhả nút chuột ra. Phân tử ethan xuất hiện. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 54  Để xem các nguyên tử bị khuất phía sau, ta dùng công cụ Trackball để quay tự do bằng tay hoặc bằng các nút công cụ tọa độ X, Y hoặc Z.  Để khảo sát nguyên tử và liên kết trong cấu trúc phân tử, dùng công cụ Select:  Click công cụ Select, di chuyển đến nguyên tử cacbon, thì hộp thông tin xuất hiện về nguyên tử cacbon đó, loại cacbon thứ mấy trong phân tử, tên kiểu loại liên kết của nguyên tử đó 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 55  Di chuyển điểm lên liên kết C-C để hiện thông tin chiều dài liên kết  Để biểu diễn thông tin về góc hóa trị trong cấu trúc phân tử, ta chọn vài nguyên tử:  Click C(1) , sau đó nhấn Shift + click C(2) và H(4).  Di chuyển điểm đến nguyên tử cần chọn hoặc liên kết thì góc cần chọn sẽ xuất hiện 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 56  Để biểu diễn góc nhị diện trong phân tử:  Nhấn phím Shift và chọn 4 nguyên tử liên tiếp.  Di chuyển điểm trỏ đến một điểm bất kỳ trong vùng trọn, thì sẽ hiện góc nhị diện được tạo thành bởi 4 nguyên tử đó: 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 57  Để thay đổi cấu trúc phân tử etan (C2H6) thành etylen (C2H4), thực hiện nhƣ sau:  Click vào công cụ Double bond  Rê chuột từ C(1) đến C(2).  Điểm trỏ vào liên kết, chiều dài liên kết giảm và bậc liên kết tăng: 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 58  Từ mô hình phân tử này ta xây dựng thành mô hình phân tử cyclohexan C6H12 :  Click vào công cụ Select  Click vào liên kết đôi, click chuột phải, trỏ đến Set bond order, chọn Single. Bậc liên kết được chuyển thành liên kết đơn.  Ta có thể dễ dàng dấu các nguyên tử hydro để dễ tạo cấu trúc phân tử: chọn View > Model Display > Show Hydrogen atoms > Hide.  Click vào công cụ Single Bond 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 59  Kéo thêm liên kết từ cacbon trong mô hình phân tử, liên kết C-C khác xuất hiện.  Tiếp tục thêm liên kết vào cho đến khi đủ 6 cacbon  Kéo một cacbon đến một cacbon khác, cấu trúc sẽ đóng vòng. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 60  Để thêm số và tên nguyên tử dễ phân biệt và dễ dàng trong việc xây dựng cấu trúc phân tử ta thực hiện như sau:  View > Model Display > Show Serial Numbers hoặc click vào biểu tượng Serial Number trong thanh công cụ Model Display .  View > Model Display > Show Atom Symbols hoặc click vào biểu tượng Atom Symbol trong thanh công cụ Model Display . 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 61  Nếu muốn thay đổi số nguyên tử, ta thực hiện theo bƣớc sau:  Chọn công cụ Text Building  Click vào nguyên tử đầu tiên, hộp text box xuất hiện ở ngay nguyên tử vừa chọn  Gõ số nguyên tử mà bạn muốn vào (5 cho ví dụ này).  Nhấn enter, nguyên tử được chọn lúc đầu sẽ được đổi thành (5). 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 62  Chọn View > Model Display > Show Hydrogen atoms > Show All và dùng công cụ Trackball Tool để xem cấu trúc phân tử vừa vẽ.  Để thể hiện chính xác cho cấu trúc phân tử vừa mới vẽ được, ta thực hiện theo bước sau đây:  Chọn Edit>Select All. Tất cả các nguyên tử trong cấu trúc phân tử được chọn  Chọn Structure>Clean Up. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 63 b. Vẽ mô hình cấu trúc phân tử với công cụ Text Building  Vẽ cấu trúc phân tử của hợp chất: 4-methyl-2- pentanol.  Chọn File > New hoặc click chọn New trên thanh công cụ Standard.  Click vào công cụ Text Building .  Click vào chỗ trống cửa sổ làm việc. Hộp text box xuất hiện nơi ta click.  Gõ “CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH3”.  Nhấn phím Enter. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 64  Có thể vẽ cấu trúc này dễ dàng hơn bằng cách gõ Pentane trong ChemDraw ở hộp Name=Struct text box:  Click chuột phải vào chổ trống trong bảng ChemDraw và chọn Structure > Convert Name to Structure trong bảng menu.  Trong hộp thoại Insert Structure , gõ Pentane và click OK. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 65  Trong cửa sổ làm việc Chem & Bio 3D, click vào công cụ Single Bond .  Vẽ hai liên kết, một liên kết ở cacbon thứ 2 và một liên kết ở cacbon thứ 4 trong chuỗi pentane.  Dùng công cụ Text, chọn 1 cacbon mở rộng từ C(2) và thay đổi nó thành O.  Chọn Edit > Select All.  Chọn Structure > Clean Up. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 66 c. Xem mô hình Orbital phân tử  Tạo phân tử ethene:  Chọn File > New.  Vẽ liên kết đôi trong bảng ChemDraw. Phân tử ethene xuất hiện.  Trƣớc khi ta xem bề mặt orbital phân tử, ta phải tính toán nó trƣớc:  Chọn Calculations > Extended Hückel > Calculate Surfaces. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 67  Để xem dạng Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO):  Chọn Surfaces > Choose Surface > Molecular Orbital.  Chọn Surfaces > Select Molecular Orbital để xem tuỳ chọn HOMO/LUMO.  Chọn HOMO (N=6). Hình dạng orbital của liên kết л xuất hiện (ta có thể quay phân tử để xem hình dạng các orbital). 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 68  Để xem dạng LUMO, chọn Surfaces > Molecular Orbital và chọn LUMO (N=7). Hình dạng orbital phản liên kết л xuất hiện. 2.3 HƢỚNG DẪN SỬ DỤNG CHEM 3D 3. BÀI TẬP THỰC HÀNH SV THỰC HÀNH VỚI CÁC BÀI TẬP TRONG GIÁO TRÌNH.