Chất hoạt động bề mặt dựa trên saccharide

I,Chất hoạt động bề mặt dựa trên saccharide A,Giới thiệu: Có nhiều lý do để chất hoạt động bề mặt dựa trên saccharide được sử dụng ngày càng tăng trong hai thập kỷ qua. Giả sử sự phát triển bền vững của nền văn minh chúng ta đòi hỏi rằng tỷ lệ suy giảm các nguồn tài nguyên khó phục hồi, chẳng hạn như nhiên liệu hóa thạch và khoáng chất, nên được làm chậm lại . Điều này có nghĩa là cơ sở tài nguyên đó của nhân loại phải được bảo tồn và nâng cao . Trong bối cảnh này, nhiên liệu sinh học có vẻ là có giá trị lớn như là một nguyên liệu cho ngành công nghiệp hóa chất. Các thành phần chính là mono-và polysaccharides,và tinh bột. Lợi thế lớn của họ trên nguyên liệu hóa dầu là chúng không gây nguy hiểm đáng kể về mặt độc tính cấp tính hoặc mãn tính đến sức khỏe con người và môi trường. Đây là lý do tại sao hóa chất dựa trên saccharide đáp ứng yêu cầu môi trường đối với nguyên liệu: họ dễ phân hủy sinh học, và thỏa mản các nguyên tắc của hóa học xanh. Mono-Disaccharides là những chất cao phân tử. Chúng được sản xuất với khối lượng lớn, với độ tinh khiết cao, và tương đối rẻ . Họ có thể được, dùng làm chất nền ưa nước để tổng hợp của bề mặt nonion. Năm 1999, sản xuất trên toàn thế giới đã được khoảng 3,6-3.800.000 tấn, nghĩa là,gần khoảng 38% tổng sản lượng chất hoạt động bề mặt , chiếm tới ba phần tư số nhiên liệu sinh học của thế giới. Người ta ước tính rằng khoảng 400 tỷ tấn đường được sản xuất hàng năm. -Phần lớn các chất HĐBM nonion thường được oligooxythylene và oxypropylene chuỗi có chứa các hợp chất thu được trong phản ứng của oxirane (ethylene oxit) hoặc methyloxirane (propylene oxit) với đầu kỵ nước trung gian có chứa một nhóm chức có chứa một nhóm chức với một nguyên tử hydro đang hoạt động.Chỉ gần đây, các phản ứng trực tiếp của oxirane với este methyl acid béo trong sự hiện diện của chất xúc tác không đồng nhất được báo cáo. Tuy nhiên, oxirane, một chất khí không màu hoặc lỏng, là độc hại, dễ bắt lửa, nổ và phân hủy thành carbon monoxide và methane. Hơn nữa, nó có thể polymer hóa sự hiện diện của các phân tử tập trung và tỏa một lượng lớn nhiệt. Vì vậy, một oxirane có thể gây nguy hiểm cho người dân và cả môi trường Đối với tất cả những lý do này,thì dễ tiếp cận nhất là Disaccharides-glucose, fructose, sacharose, lactose, maltose, và cellobioseseem được coi là những nguyên liệu có giá trị, thay thế cho oxirane, để tổng hợp chất hoạt động dạng nonion. Trong thực tế, nó gần đây đã được báo cáo rằng 63 sản phẩm chính của bề mặt được thương mại hóa, 14 được dựa hoàn toàn vào vật liệu tái sinh (bao gồm cả đường este axit béo, polyglycosides alkyl, và glucamides alkyl), và 21 được làm từ hóa dầu và nguyên liệu tự nhiên. Hơn nữa, báo cáo chỉ ra rằng sự tăng trưởng của tiêu dùng chất hoạt động bề mặt carbohydrate ở phía tây Châu Âu tăng từ khoảng 20.000 tấn trong những năm 1990 đến 60.000 tấn vào đầu năm 1997. Trong chất hoạt động bề mặt dựa trên saccharide, một nửa số carbohydrate được gắn vào một đầu kỵ nước, bình thường trong chuỗi hydrocarbon của một axit béo chuỗi dài rượu béo hay amin béo, bởi một trong hai nguyên tử oxy (như trong đường este axit béo, trong alkylpolyglycosides, hoặc, như báo cáo gần đây, trong vòng acetal-loại chất hoạt động bề mặt từ đường) hoặc do nguyên tử nitơ (như trong alkylaldosyl-N-amin và dẫn xuất của họ, N-alkanoyl-N-methylglucamines, và N-alkylaldo namides. Đường, acid béo, este rơi vào các lớp bề mặt este polyol. Tổng hợp của họ là một ví dụ về sự tổng hợp Nonselective vì nhiều lý do: mono-và Disaccharides chứa cả tiểu và trung nhóm hydroxyl nên tạo sự khác biệt trong phản ứng của họ; cấu hình của các nhóm hydroxyl là một yếu tố ảnh hưởng đến tỷ lệ hình thành este; và, cuối cùng, liên kết hóa học bên trong các phân tử, xãy ra các quá trình chuyển đổi phức tạp. Đây là lý do tại sao các sản phẩm phản ứng là hỗn hợp của mono-và polyeste. Gần đây, nó đã cho thấy rằng việc sử dụng các enzym như là chất xúc tác trong tổng hợp các axit béo este đường đã dẫn đến sự giảm mức độ độc hại của sản phẩm và tăng cường các chức năng khác của chúng. Ankyl polyglycosides cũng khá phức tạp, các hợp chất hỗn hợp đồng phân với các số khác nhau của các đơn vị glucose trong phân tử của họ. Trong thời gian phản ứng của glucose với rượu béo (hoặc transglycosidation của chuỗi ngắn polygycosides alkyl), một số đồng phân được tạo thành: a và h anomers, 1! 4 - và 1! 6-oligomers đường liên kết (1 2 -! Và 1! 3-hợp chất liên kết cũng có mặt), và đồng phân vòng. Mặt khác, N-saccharide được liên kết trên chất hoạt động bề mặt là các hợp chất đơn lẽ với cấu trúc hóa học xác định. Điều này đạt được bằng cách sử dụng nhóm aldehyde để làm giảm các loại đường (aldoses) như là các công thức của phản ứng.Có ba phản ứng là có thể xảy ra và đã được khai thác. Một là phản ứng của alkylamines với aldoses, thường là mono-và Disaccharides tạo sản phẩm N-alkylaldosylamines . Các sản phẩm phản ứng có thể được thêm acylated hoặc ôxy hóa; trong trường hợp thứ hai là các sản phẩm N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-alditols . Phản ứng này thường được gọi là phản ứng amin hóa. Cách thức của phản ứng thứ ba là sự ôxi hóa những andoza tới aldonic axít, mà trong mẫu (dạng) này hay của những lacton của họ phản ứng lại với chuỗi dài N -. alkylamines để cho N - alkylaldonamides. Việc sử dụng các chức năng nhóm cacbonyl của aldoses như là một trung tâm phản ứng có một số lợi thế: (1) không có nhu cầu bảo vệ các nhóm hydroxyl để có được các hợp chất riêng lẽ. (2) Các chuỗi hydrocarbon được liên kết với nguyên tử cacbon C-1 (trung tâm anomeric) của phân tử carbohydrate. (3) phản ứng hoàn nguyên amin là một trong những lựa chọn, mà không liên quan đến depolymerization của di-và polysaccharides. Cả hai N-alkylaldosylamines và N-alkyl -1-amin-1-deoxy-D-alditols, giống như các axít aldonic, đã được sử dụng làm chất trung gian cho cho việc tổng hợp chất hoạt động bề mặt saccharide nonion. Các chủ đề chính của chương này là các chất hoạt động dựa trên saccharide có chứa nhóm amide. Saccharide bề mặt với một nguyên tử ôxy như là một liên kết giữa các gốc đường và nhóm kỵ nước là chủ đề của chương nói đến. I,N-ALKANOYL-N-ETHYLGLUCAMINES VÀ N-METHYLLACTITOLAMINES Các hợp chất tiêu đề thuộc về một họ amides axít béo. Các quan tâm đến loại bề mặt nonion đã tăng sau khi Hildreth xuất bản cuốn sách nói về hợp chất ND-gluco-N-methylalkanamide, mặc dù một số bằng sáng chế về tổng hợp các sản phẩm đó để sử dụng như chất tẩy rửa xuất hiện sớm hơn nhiều. Sau Hildreth, hang loạt sách đề cập đến những bề mặt đã được xuất bản. Thật không may, một loạt các cấu trúc hóa học, đề xuất danh pháp, và từ viết tắt đã được sử dụng để mô tả các hợp chất được xem xét, điều này đã dẫn đến một số nhầm lẫn. Hình 1 cho các ví dụ về công thức hóa học của đường. FIG. 1 Acyclic (I-III) and cyclic (IV-V) structures of D-glucose derivatives. Điều này là do đường tồn tại trong cả hai vòng xoắn và hình thức tuần hoàn. Các mẫu vòng xoắn có thể được đại diện bởi một cấu trúc chuỗi mở, mà không hay với mô tả của hình dạng 2 chuỗi xoắn vòng. Cấu trúc vòng và dạng hình ghế với cấu trúc pyranose dị vòng của một hemiacetal. Cấu trúc IV và V có nguồn gốc từ các hình thức tuần hoàn của monosaccharides. Thông thường tên gọi khác nhau, như: ND-gluco-N-methylalka-acyclic (I-III) và tuần hoàn (IV-V) cấu trúc của D-derivatives.namides đường , N-alkanoyl-N-methylglucamines, N-alkanoyl-N-methylglucosamines , alkylmethylglucamides , acid béo N-methylglucamides , acyl-N-methylglucamides , amides đường , hoặc glucamides đã được sử dụng. Một số từ viết tắt cũng đã được đề xuất: Mega-n (n = số lượng nguyên tử cacbon trong chuỗi acyl, bao gồm các nguyên tử cacbonyl) , Mega-n , Cn-MGA, và GA. Theo danh pháp IUPAC của, các danh pháp có hệ thống để thảo luận là hợp chất N-alkanoyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitols. Trong phần này, các tên thông thường thường N-alkanoyl-N-methylglucamines và N-alkanoyl-N-methyllac-litolamines sẽ được sử dụng, vì chúng dường như được lựa chọn bởi đa số các tác giả.Tổng hợp các N-alkanoyl-N-methylglucamines là một quá trình bao gồm hai bước như trong hình 2. FIG. 2 Synthetic routes for the preparation of (a) N-methylglucamine (VIII) and N- methylglucosylamine (IX) and (b) N-alkanoyl-N-methylglucamines (X). Trong bước đầu tiên (hình 2a), đường VI (hoặc maltose, lactose) phải trải qua một phản ứng với C1-alkylamines C4, thích N-methylamine, tại một tỷ lệ mol của khoảng 1:01 đường amin trong một methanol, ethanol, hoặc 1,2-propane-FIG. 2 tổng hợp các tuyến đường cho việc chuẩn bị (a N)-methylglucamine (VIII) và N-methylglucosylamine (IX) và (b) N-alkanoyl-N-methylglucamines (X) diol dung môi, ở nhiệt độ khác nhau, từ 30jC để 60jC cho 1 -- 10 giờ. Việc tạo thành sản phẩm trung gian VII, hòa tan trong dung môi được đề cập, phản ứng với khí hydro trong sự hiện diện của một chất xúc tác ở nhiệt độ giữa 40jC và 120jC. Sau khi hoàn thành phản ứng, chất xúc tác, nước, dung môi, và alkylamine không phản ứng được loại bỏ, và gần như N-methyl (alkyl) glucamine VIII thu được là nguyên chất. Trên quy mô thí nghiệm, lượng imine trung gian VII có thể giảm do sự có mặt của các muối Bohiđrua natri (NaBH4) hay cyanoborohydride natri (NaCNBH3).Trên quy mô công nghiệp, khí hydro và các chất xúc tác kim loại như Ni hoặc Pd / C thường được dùng nhất. Khi imines tạo thành thường không ổn định, và như vậy là khó có thể cô lập, cách thuận tiện nhất để có được N-alkylglucamines là tổng hợp và làm giảm imine trong một phản ứng. N-Alkylglucamines là chất rắn tinh thể, ổn định trong nước và khá ổn định nhiệt. Mặt khác, các imines trung cấp và tương ứng N-alkyl-a, HD-aldosylamines IX dễ phải thủy phân và phản ứng do sự đồng phân hóa, trong đó có sự sắp xếp lại các Amadori. Giải pháp của họ là khi nung nóng nước, màu sắc thay đổi và trở thành màu vàng rồi sang nâu. Cơ chế của việc sắp xếp lại Amadori, lấy đường XI là một ví dụ ở Hình 3, giải thích sự hình thành của 1-methyl-1-amino-1-deoxy-2-ketose XIV từ imine trung gian XII. Các sản phẩm tổng hợp khác có chất lượng thấp của N-alkylgluamines cũng có thể được tạo thành. Vì vậy, nhiều nỗ lực đã được thực hiện để có được N-lkylglucamines (còn gọi là N-alkylaminopolyols) với mùi thấp và đặc tính màu thấp. Trong bước thứ hai, N-alkylglucamines, tốt hơn là N-methylglucamine, phản ứng với este axit béo, ưa chuộng nhất là các acid béo este methyl từ C6-C20, để tạo thành amide X mong muốn (hình 2b). Phản ứng này được thực hiện khi có mặt xúc. Hildreth sử dụng anhydride: hỗn hợp được hình thành từ các axít béo và chloroformate ethyl sự hiện diện của pyridin, và thực hiện các phản ứng trong dung môi methanol. Trên quy mô công nghiệp, sản lượng cao của amides có thể đạt được trong một phản ứng của este methyl acid béo và N-methylglucamine, trong một dung môi hữu cơ hydroxy methanol tốt, trong sự hiện diện của chất xúc tác cơ bản, chẳng hạn như natri cacbonat, natri silicat hay methoxide natri, ở nhiệt độ từ khoảng 40-100jC .Sự chuyển hóa cao của tác chất và hình thành tối thiểu của sản phẩm đã đạt được bằng cách tiến hành các phản ứng trong MeOH-NaOMe tại 80jC . Amides cũng đã được tổng hợp từ N-lkylpolyhydroxyamines thu được từ hỗn hợp glucose và maltose Sự hiện diện của ngay cả một lượng nhỏ N-.methylglucamine trong sản phẩm cuối cùng là không mong muốn như là amin thứ cấp có thể trải qua một phản ứng N-nitrosation, dẫn đến các hợp chất N-nitroso (gọi là nitrosamines) (hình 3 XVI). Phản ứng này xảy ra khi amin thứ cấp được xử lí bằng acid nitơ, được hình thành trong môi trường như là một sản phẩm của vi sinh vật, giảm các nitrat. Khí NO, N2O3, N3O4 và cũng có thể phản ứng với amin thứ cấp để cung cấp cho các hợp chất N-nitroso. N-methyl-N-nitrosoglucamine là một hợp chất gây ung thư. Để tránh việc sản xuất thậm chí nhỏ lượng N-methylglucamine không phản ứng, sản phẩm cuối cùng là phải chịu sự phản ứng với anhydrit axetic và hình thành các amides có hai phân tử bị thay thế nên không gây nguy hiểm cho sức khỏe con người; như vậy, họ có thể ở lại trong sản phẩm cuối cùng. Việc chuẩn bị N-alkanoyl-N-methyllactitolamines đã được báo cáo gần đây .Cách thức tổng hợp của họ khác với của N-alkanoyl, sự tổng hợp N-methyllactitolamine trong bước phản ứng thứ hai; trong bước đầu tiên N.-Methylglucamine tồn tại trong lactozo tạo phản ứng amin hóa tương tự được thể hiện như trong hình. 2a. Chuỗi dài acyl clorua được sử dụng cho phản ứng amin hóa của N-methyllactitolamine (XVII, hình 4) FIG. 3 Nitrosamine (XVI) formation. (From Ref. 46.) FIG.4 Synthesis of N-alkanoyl-N-methyllactitolamines (XVIII) from N-methyl- lactitolamine (XVII). (From Ref. 49.) Và phản ứng được tiến hành trên bề mặt dimethylformamide (DMF) được sử dụng như là chất xúc tác triethylamine ở nhiệt độ 5-10jC trong 2 giờ.Năng suất của sản phẩm tinh khiết XVIII được cho ở hình 5. Sự tổng hợp các N-alkanoylNethyllactitolamines (XVIII) từ N-methyl-lactitolamine (XVII), viết tắt là MELA-n đã được đề xuất, bao gồm 97% cho N-dodecanoyl-N-methyllactitolamine (MELA-12) tới 57% cho N-octadecanoyl-N-methyl-lactitolamine (MELA-18). Một con đường thú vị khác đễ điều chế N-alkanoyl-N-alkylglucamines qua phản ứng amide hóa nhờ xúc tác enzyme do Maugard đưa ra. Họ đã thực hiện phản ứng, ví dụ, N-methylglucamine với oleic acid amin axit theo tỉ lệ 1:1, trong dung môi 2-methyl-2-butanol ở 90jC. Một chuyển đổi 100% và năng suất amides cao đã được quan sát thấy. Các sản phẩm, thể hiện trong hình. 6, là: N-oleylN-methylglucamine XX ,6-O-oleyl-N-methylglucamine XXI, và 1-N-6-O-dioleyl-N-methylglucamine XXII.N-Alkanoyl-N-methylglucamines là những sản phẩm thương mại. FIG. 6 Enzymatic synthesis of oleyl-N-methylglucamines. (From Ref. 50.) Năng suất sản xuất của họ là khoảng 30,000-50,000 tấn / năm, và các nhà sản xuất là Pfizer và Hatco tại Hoa Kỳ và Clariant (trước đây là Hoechst) ở Đức. Dự kiến việc sử dụng của họ sẽ tăng trưởng 15% tại Hoa Kỳ và 20% ở phía tây Châu Âu. Procter và Gamble đầu tiên phát triển công nghệ sản xuất alkanoylglucamine và sử dụng làm chất tẩy rửa dung trong hộ gia đình. a,Tính chất sinh hóa: Như đã đề cập ở trên, alkanoyl-N-N-methylglucamines và-lactitolamines là những chất tinh thể. Bất ngờ hơn, những amides chỉ hòa tan một ít trong nước. Nó đã được quan sát thấy rằng 0,2 wt% C11-C14-N-methylglucamines đã không hòa tan trong nước ở 25jC . MELA-10, 12, 14 dễ dàng hòa tan trong nước ở nồng độ 0,1% wt, trong khi MELA-16 và 18 hòa tan ở cùng một nồng độ khi nóng lên, nhưng kết tủa khi làm lạnh đến 25jC.Những tinhd chất hoạt động bề mặt của chúng và sự hình thành mixen đã được nghiên cứu bằng cách tán sắc ánh sang, sự hấp thụ, độ hấp thu huỳnh quang, phép đo nhiệt lượng, đo mật độ dung dịch nước và sức căng bề mặt...Những kết quả thu được có thể tóm tắt như sau:  1.Một tính năng đặc trưng của nonion được mô tả là trong dung dịch nước không hiển thị điểm đám mây, ngay cả khi nước nóng đến độ sôi. Điều này cho thấy một cơ chế khác nhau của sự tương tác của các nhóm hydroxyl của phân tử bề mặt với các phân tử nước, giữa các chuỗi oligooxyethylene của rượu polyoxyethelene và các phân tử nước. 2.Rỏ ràng điểm Krafft đã được quan sát và xác định cho cả Mega và loạt MELA. Giá trị của họ được thu thập trong bảng 3. Hấp phụ thuộc tính: mặt tập trung quá mức (GCMC) và diện tích tối thiểu cho mỗi phân tử ở giao diện nước-không khí hiển thị cấu trúc hơi khác nhau. Trong loạt 11-14 Mega, GCMC tăng nhẹ với tăng alkyl dài chuỗi, do đó gây ra Amin giảm. Trong loạt MELA, GCMC và Amin giá trị thực tế không thay đổi với sự gia tăng chuỗi alkyl.Nồng độ mixen giảm với chiều dài chuỗi alkyl trong loạt Mega, trong khi nó gia tăng (đối với C10 đến C14) và sau đó là hầu như không đổi (cho C14 đến C18) trong loạt MELA. 4. Các giá trị nồng độ quan trọng của micelle (CMCs), thể hiện trong Bảng 1, tương tự như của rượu polyoxyethylene so sánh với độ dài chuỗi alkyl và oxyethylene. Quan sát này đúng với cả hai chuỗi alkyl ngắn (Mega-8, 9, 10) và dài hơn (Mega-11, 12, 13, 14) .Kích cỡ của các nhóm kỵ nước, nghĩa là, số lượng các nhóm hydroxyl trong đường, ảnh hưởng không đáng kể đến giá trị CMC. Các kết quả được trình bày cho thấy một số tính chất của chất hoạt động bề mặt Mega và MELA khác nhau đến một mức độ nào đó trong rượu polyoxyethylene. Nó đã được nhấn mạnh rằng sự tương tác của các nhóm hydroxyl trong carbohydrate với các phân tử nước là của một cơ chế khác nhau từ đó trong trường hợp nonionc thường, trong đó tính kỵ nước phát sinh từ sự hình thành hai liên kết hiđrô giữa các nước và một nhóm oxyethylene.Nhóm amide trong phân tử của bề mặt tăng cường tính hòa tan của chất hoạt động bề mặt. b. Thuộc tính và những ứng dụngXét về tính hiệu quả, kết quả của nghiên cứu về khả năng tạo bọt và thấm ướt của Mega và MELA đã được công bố. Một thuộc tính thú vị là khả năng tạo bọt phụ thuộc vào số các nhóm CHOH trong phân tử chất hoạt động bề mặt đã được tìm thấy: chiều cao xốp (tức là, khối lượng) tăng theo thứ tự: C12-N-methylglyceramine <C12-N-methylxylamine <C12-N -methylglucamine [24]. Hơn nữa, hiện tượng điều phối đã được quan sát thấy trong khả năng của cả hai khuynh hướng tạo bọt và sự ổn định trong hỗn hợp của amides với natri dodecylmono (oxyethylene) sulfat.Các amide có C12 được đề cặp củng có khả năng thấm ướt cao, vượt xa sulfate.Chất hoạt đông bề mặt MELA cũng tạo bọt cao và ổn định. Kết quả tốt nhất đạt được với MELA-12: khối lượng bọt và sự ổn định của nó đã cao hơn so với Glucopon 600 EC / (một polyglycoside alkyl), được so sánh như là một bề mặt tiêu chuẩn. Hợp chất Mega cũng được sử dụng như những chất chuyển thể cho sự hình thành chlorocarbon trong nước. Và điều cần thiết đễ thu được kết quả trên là không có sự tham gia của chất điện ly. Ứng dụng chính của N-alkanoyl-N-ethylglucamines trong chất tẩy rửa ở dạng bột khô hoặc lỏng dung giặt giủ trong các hộ gia đình. Họ cho thấy sự tẩy rửa tốt nhất khi kết hợp chúng với alkyl sulfate và alkyl ether sulfaten.Chất hoạt động bề mặt Mega, có ứng dụng rất lớn và đã được sử dụng từ khoảng năm 1996. Chúng chủ yếu bao gồm việc sử dụng các axit béo N-ethylglucamines trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân (dầu gội, thuốc đánh răng, xà phòng, các sản phẩm mỹ phẩm) và trong công thức của các chất làm sạch (làm sạch bề mặt cứng và dệt may). D,Những thuộc tính sinh hóa và môi trường Axit béo N-methylglucamines có thể được coi là chất hoạt động bề mặt nguồn gốc sinh học của cấu trúc glycolipid. Mục đích của các nhà nghiên cứu là tìm ra một bề mặt thích hợp cho các dung dịch có thành phần màng sinh học. Chất hoạt động bề mặt Mega thỏa mãn các tính chất mong muốn nhờ các đặc tính: (1) tính trung hòa về điện nhờ vậy tránh thay đổi thuộc tính của protein; (2) Nồng độ CMC thấp cho phép loại bỏ nhanh chóng bằng sự thẩm tách; (3) Sự trong suốt trong vùng UV cho phép phát hiện các quang phổ của protein; (4) Các thành phần hóa học được xác định và độ thuần khiết cao có thể sản xuất được ở ngay phòng thí nghiệm. Ngoài ra, chúng đang được thương mại với chi phí tương đối thấp. Rất nhiều nhà nghiên cứu đã chỉ ra rằng hợp chất Mega có thể tỏ ra hữu ích cho những chất hoạt động bề mặt nhẹ, kháng nguyên, và những hoạt động khác. Từ điểm nhìn của bảo vệ môi trường, số phận của các hợp chất Mega và MELA trong môi trường và tác động của họ lên các quần thể sinh vật sống ở nước có giá trị quan trọng. Một nghiên cứu toàn diện về chất hoạt động bề mặt Mega được thực hiện bởi Stalmans, Procter và Gamble. Các tác giả tìm hiểu khả năng phân hủy sinh học của Mega-12, MEGA-12/14, và Mega-14, cũng như độc tính và tính nhạy cảm ảnh hưởng đến các loài động vật thủy sinh. Hình 7 trình bày sự phân hủy sinh học của 14C-radiolabeled Mega-12 trong một lô sinh khối bùn kích hoạt (BAS) thử nghiệm. Qua thí nghiệm này ta thu được kết quả: trung bình có 94% 14C đã được phục hồi cũng như 14CO2; sau 28 ngày,chúng bị phân hủy nhanh chóng dưới lớp bùn đã được hoạt hóa. Bảng tóm tắt của độc tính cấp tính và mãn tính cho một số đại diện của các chất phân hủy sinh học trongdung dịch nước được trình bày trong Bảng 2. TABLE 2Summary of Acute and Chronic Toxicity Test Results for Glucose Amide Sp