Nghiên cứu cơ chế phản ứng của phân tử benzyne (C6H4) với gốc hydroxyl (OH)

92 NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Nghiên cứu cơ chế phản ứng của phân tử benzyne (C 6 H 4 ) với gốc hydroxyl (OH) Study mechanism on the reaction of benzyne (C 6 H4) with hydroxyl radical (OH) Vũ HoVũ Hoàng Phương, Lê Vĕn Thuỷ Email: hphuong_hp@yahoo.com Trường Đại học Sao Đỏ Ngày nhận bài: 1/4/2019 Ngày nhận bài sửa sau phản biện: 24/6/2019 Ngày chấp nhận đĕng: 28/6/2019 Tóm tắt Các cơ chế phản ứng của benzyne C 6 H4với gốc hydroxyl OH được nghiên cứu bằng phương pháp phiếm hàm mật độ (DFT) B3LYP với bộ hàm cơ sở 6-311 ++ G(d,p) và 6-311++ G(3df,2p). Từ đó thiết lập được bề mặt thế nĕng (PES) của hệ phản ứng. Kết quả tính toán cho thấy sản phẩm của phản ứng có thể là: C 5 H 5 + CO, C 5 H 3 CO + H 2 , C 5 H4CO + H, C5H2CHO + H2, C5H5+ CO, C5H3+ H2CO, C5H3+ H2CO, C 5 H 3 CO + H 2 , C 5 H 3 CO + H 2 . Tuy nhiên, sự hình thành C 5 H 5 +CO là thuận lợi nhất và C 5 H 3 + H 2 CO là khó khĕn nhất. Nghiên cứu này là một đóng góp cho sự hiểu biết về phản ứng của benzyne với nhiều gốc tự do và phân tử nhỏ trong khí quyển và sự đốt cháy. Từ khóa: Gốc hydroxyl; benzyne; aryne; cơ chế phản ứng; thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Abstract The reaction mechanism of the benzyne C6H4 and hydroxyl radical OH has been studied by the Density Functional Theory (DFT) using the B3LYP functional in conjunction with the 6-311 ++ G(d,p) and 6-311 ++ G(3df,2p) basis sets. The potential energy surface (PES) for the C6H4 + OH system was also established. Calculated results indicate that products of this reaction can be: C5H5+ CO, C5H3CO + H 2 , C5H4CO+ H, C5H2CHO + H2, C5H5 + CO, C5H3 + H2CO,C5H3 + H2CO, C5H3CO + H2, C5H3CO + H2. However, the formation of are C5H5 + CO the most favorable and C5H3CO + H2 is very difficult. This study is a contribution to the understanding of the reaction of the benzyne with many small radicals and molecules in the atmosphere and combustion chemistry. Keywords: Hydroxyl radical; benzyne; aryne; reaction mechanism; density functional theory (DFT). 1. GIỚI THIỆU CHUNG Thập kỷ qua đã chứng kiến sự hồi sinh của các hợp chất aryne nhờ sự ra đời của tiền chất 2-trimethylsilylaryl triflate [1, 2] cho phép tạo ra aryne trong điều kiện nhẹ và dễ kiểm soát. Các aryne có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu ích các loại thuốc thử [3] và điều chế ra các hợp chất dị vòng quan trọng. Tuy nhiên các cơ chế phản ứng của aryne và các ứng dụng của nó vẫn đang tiếp tục được tìm tòi, nghiên cứu thêm [4]. Benzyne (C 6 H4) là aryne đơn giản nhất. Nó có thể xuất hiện trong quá trình phân hủy nhiệt phenyl (C 6 H 5 ) hoặc quá trình gốc này phản ứng với các gốc tự do khác như H, OH, CH 3 [5]. Nghiên cứu của Ikawa và cộng sự [6], chỉ ra rằng benzyne và các dẫn xuất có khả nĕng phản ứng với salicylaldehydes tổng hợp ra các hợp chất xanthenes, xanthones và xanthols có ứng dụng quan trọng trong phẩm nhuộm, dược phẩm [7]. Ngoài ra, bezyne còn là sản phẩm trung gian quan trọng trong quá trình hình thành các hợp chất đa vòng thơm [8] và còn được tìm thấy trong các đám mây như Taurus Molecular Cloud 1 (TCM-1). Đây là các đám mây phân tử lạnh nằm ở khu vực chòm sao Taurus trong hệ mặt trời [9]. Công thức hóa học của benzyne như sau:Người phản biện: 1. TS. Bùi Vĕn Ngọc 2. PGS.TS. Đỗ Thị Bích Thủy C6H5 + OH →C6H4 + H2O C6H5 + H → C6H4 + H2 C6H5 0t → C6H4 + H o LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM 93Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Hình 1. Công thức cấu tạo của benzyne Liên kết ba hình thành giữa C3-C4 làm tĕng mật độ eletron ở khu vực hai nguyên tử C này. Gốc hydroxyl (OH) là một gốc tự do rất hoạt động. Gốc này có mặt rất phổ biến trong các quá trình đốt cháy nguyên, nhiên liệu và hoạt động của núi lửa. Ngoài ra, người ta còn tìm thấy gốc hydroxyl trong các đám mây bụi giữa các vì sao. Khi gặp benzyne có trung tâm phản ứng giàu electron, gốc này có thể phản ứng với benzyne tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau. Trong các hướng phản ứng có hướng thuận lợi, có hướng khó khĕn, có những sản phẩm hình thành thân thiện với môi trường, đồng thời cũng có thể tạo ra sản phẩm có khả nĕng gây những ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường sống, nên để chọn lọc được hướng phản ứng mong muốn, cần khảo sát về bản chất của quá trình phản ứng. Vì vậy, nghiên cứu phản ứng để tìm ra những điều kiện phù hợp điều khiển phản ứng theo hướng có lợi là mục tiêu của nghiên cứu. 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Phản ứng của benzyne và gốc hydroxyl được nghiên cứu ở điều kiện tiêu chuẩn, trong pha khí. Các nội dung cần khảo sát bao gồm: - Từ cấu trúc của các chất phản ứng (RA), phân tích các khả nĕng mà phản ứng có thể xảy ra. - Tối ưu hóa cấu trúc các chất phản ứng (RA), trung gian (IS), trạng thái chuyển tiếp (TS), các sản phẩm tạo thành (P). - Dùng phương pháp HF để khảo sát sơ bộ cấu trúc các TS, IS, sau đó làm chính xác hơn bằng phương pháp B3LYP/6-311++G(3df,2p), tính nĕng lượng điểm đơn của các cấu tử và tính các thông số nhiệt động của chúng. - Thiết lập bề mặt thế nĕng đầy đủ dựa trên nĕng lượng tương quan. - Giải thích cơ chế của phản ứng, xác định đường phản ứng ưu tiên và các sản phẩm dễ hình thành nhất. Về phần mềm, sử dụng Gaussian 09 [10] kết hợp: Gaussview, Chemcraft... Với phương pháp hóa học lượng tử, dùng thuyết phiếm hàm mật độ (DFT) B3LYP với bộ hàm cơ sở 6-311++G(d,p) và 6-311++G(3df,2p). Các tính toán hóa học được thực hiện tại Trung tâm Khoa học tính toán - Đại học Sư phạm Hà Nội. 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1. Dự đoán cơ chế phản ứng Hệ benzyne ban đầu có cấu trúc phẳng, đối xứng nên được dự đoán những sản phẩm có cấu trúc đối xứng, phẳng và thơm sẽ là những hướng được ưu tiên về mặt nĕng lượng. Với đặc điểm của hệ vòng thơm, việc phá vỡ liên kết C-C dự đoán là rất khó khĕn. Tác nhân tấn công vào trung tâm C3-C4 là khu vực giàu electron và tương đối thuận lợi về yếu tố không gian như hình 2. Hình 2. Hướng phản ứng của C6H4 và OH Phản ứng của C 6 H4 với OH ở điều kiện tiêu chuẩn dự đoán có thể tạo thành 9 sản phẩm, kí hiệu từ P1 đến P9, theo 9 đường phản ứng như sau: Hình 3. Các đường phản ứng của C6H4 và OH Trong đó: RA: chất phản ứng; TS: trạng thái chuyển tiếp; IS: sản phẩm trung gian; P: sản phẩm phản ứng. Dùng phương pháp B3LYP với bộ hàm cơ sở 6-311++G(3df,2p) để tối ưu hóa cấu trúc, xác định được các tham số cấu trúc (bao gồm dạng hình học phân tử, độ dài liên kết, góc liên kết, tần số dao dộng) của các chất phản ứng, sản phẩm trung gian, trạng thái chuyển tiếp, các sản phẩm có thể tạo thành của hệ chất nghiên cứu. Kết quả được đưa ra ở hình 4. 94 NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM 95Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Hình 4. Hình học của một số cấu trúc (độ dài liên kết (Å), góc liên kết (0)) Bảng 1. Nĕng lượng của các cấu tử trong đường phản ứng 1 Cấu tử E 0 (au) ZPE(kcal/mol) E o + ZPE (kcal/mol) ∆E (kcal/mol) C 6 H4 -230,9895178 47,03 -145503,27 --- OH -75,7656399 5,32 -47735,57 --- C 6 H4+OH (PA) -306,7551577 52,35 -193238,83 0,0 CO+ C 5 H 5 (P1) -306,8860451 51,84 -193321,80 -81,43 IS1 -306,7588097 53,14 -193240,37 -1,55 TS1/2 -306,7580638 52,64 -193240,38 -1,54 IS2 -306,8914314 57,41 -193319,79 -80,96 TS2/3 -306,8266915 53,76 -193282,55 -43,71 Các giá trị về tham số cấu trúc sẽ cho biết sự thay đổi về góc, độ dài liên kết ứng với việc tạo ra phức chất hay sản phẩm trung gian, trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm. Như vậy kết luận được có phù hợp với dự đoán về cơ chế ban đầu hay không. Dựa trên kết quả thu được về sự tạo thành các sản phẩm phản ứng trên hình 4, có thể dự đoán có 9 hướng phản ứng xảy ra như sau: C 6 H4 + OH → C5H5 + CO (P1) (1) C 6 H4 + OH → C5H3CO + H2 (P2) (2) C 6 H4 + OH → C5H4CO + H (P3) (3) C 6 H4 + OH → C5H2CHO + H2 (P4) (4) C 6 H4 + OH → C5H5 + CO (P5) (5) C 6 H4 + OH → C5H3 + H2CO (P6) (6) C 6 H4 + OH → C5H3 + H2CO (P7) (7) C 6 H4 + OH → C5H3CO + H2 (P8) (8) C 6 H4 + OH → C5H3CO + H2 (P9) (9) Các sản phẩm 6, 7 và 7, 8 có cùng công thức phân tử nhưng công thức hóa học khác nhau được mô tả trên hình 4. Dựa trên cấu tạo của các sản phẩm tạo thành nhận thấy sự có mặt của các sản phẩm nhóm andehit, xeton, đó là các sản phẩm 2, 3, 4, 8, 9. Đây là những chất nếu sinh ra sẽ có hại cho môi trường, do vậy các điều kiện về nhiệt độ, áp suất, nồng độ có thể giúp hạn chế sự xuất hiện của các sản phẩm trên. 3.2. Xây dựng bề mặt thế nĕng, giải thích cơ chế phản ứng Bề mặt thế nĕng đầy đủ của hệ nghiên cứu C 6 H4và OH được thiết lập dựa trên việc tính nĕng lượng tương đối giữa các chất trung gian, trạng thái chuyển tiếp và sản phẩm theo hệ chất tham gia phản ứng. Như đối với sự hình thành sản phẩm P1, dựa trên các tính toán về nĕng lượng điểm đơn (Eo), nĕng lượng điểm không (ZPE) và nĕng lượng tương đối (∆E) của các cấu tử trong phản ứng được trình bày ở bảng 1. 96 NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Hình 5. Bề mặt thế nĕng của hệ phản ứng tạo ra sản phẩm P1 Tương tự như vậy đối với sự hình thành các sản phẩm còn lại, bề mặt thế nĕng của các sản phẩm hình thành được biểu diễn qua hình 6. Hình 6. Bề mặt thế nĕng của hệ phản ứng tạo ra các sản phẩm còn lại Trên bề mặt thế nĕng của hệ phản ứng benzyne và gốc hydroxyl, các sản phẩm tạo thành được kí hiệu lần lượt từ P1, P2, P3 P9 tương ứng với lần lượt các sản phẩm của 9 đường phản ứng trên. Nĕng lượng của hệ chất tham gia phản ứng ban đầu C 6 H4 + OH được qui ước bằng 0. Bảng 1. (Tiếp theo) Cấu tử E 0 (au) ZPE(kcal/mol) E o + ZPE (kcal/mol) ∆E (kcal/mol) IS3 -306,9063005 56,74 -193329,81 -90,98 TS3/4 -306,8507634 54,86 -193296,64 -57,81 IS4 -306,8554834 55,40 -193299,09 -60,26 TS4/5 -306,8431423 55,01 -193291,70 -52,86 IS5 -306,8743399 56,03 -193310,37 -71,53 TS5/P1 -306,8650399 54,44 -193306,04 -67,21 Đơn vị: 1 (au) = 627,5 (kcal/mol) Mà dựa vào đó thiết lập được bề mặt thế nĕng được biễu diễn như ở hình 5. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM 97Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Bảng 2. Các giá trị thông số nhiệt động Đường phản ứng ΔHo (kcal/mol) ΔGo (kcal/mol) RA (C 6 H4+OH) 0,0 0,0 P1(C 5 H 5 +CO) -83,30 -84,17 P2(C 5 H 3 CO+H 2 ) -31,16 -30,26 P3(C 5 H4CO+H) -44,98 -34,29 P4(C 5 H 2 CHO+H 2 ) 26,21 26,41 P5(C 5 H 5 +CO) -47,36 -48,49 P6(C 5 H 3 +H 2 CO) 34,41 31,77 P7(C 5 H 3 +H 2 CO) 34,41 31,77 P8(C 5 H 3 CO+H 2 ) -32,98 -32,01 P9(C 5 H 3 CO+H 2 ) -31,16 -30,26 Gốc OH kém bền và dễ tham gia phản ứng. Khi gặp phân tử C 6 H4 có trung tâm C3-C4 giàu electron, gốc OH dễ dàng tấn công vào vị trí này để hình thành liên kết C-O mà không qua bất kỳ trạng thái chuyển tiếp nào (hình 3). Chất trung gian IS1 hình thành có liên kết C-O với độ dài rất lớn là 2,138 Å và có nĕng lượng khá cao (-1,55 kcal/mol) nên sẽ kém bền. Bởi vậy, nhanh chóng chuyển thành chất trung gian tương ứng là IS2 (-80,96 kcal/mol).Từ IS2 có khả nĕng phản ứng để tạo thành cùng hai chất trung gian tiếp theo là IS3 (-90,98kcal/mol) và IS6 (-23,80 kcal/mol). Sản phẩm P1 (-81,43 kcal/mol) có nĕng lượng thấp nhất được hình thành từ nhiều TS có hàng rào nĕng lượng thấp theo sơ đồ: RA → IS1 1/2 → IS2 2/3 → IS3 3/4 → IS4 4/5 → IS5 5/ 1P → P1 Mặt khác sự tạo thành sản phẩm P1 gồm C 5 H 5 (vòng) và gốc CO (hình 5). C 5 H 5 có tính đối xứng cao, do vậy sản phẩm này được dự đoán là sản phẩm ưu tiên nhất. Điều này phù hợp với giá trị nĕng lượng thấp nhất của P1 so với các sản phẩm khác. Sản phẩm P2 (31,75 kcal/mol) có nĕng lượng khá cao được hình thành từ chất trung gian cuối cùng IS8. Sự tạo thành P2 được dự đoán là tương đối khó khĕn do hai nguyên tử hydro H4 và H5 đang ở vị trí gần như đối xứng nhau qua trục C6-O1. Để tạo ra P2, nguyên tử H4 phải xoay 180o để nằm cùng phía với H5. Quá trình này tiêu tốn nhiều nĕng lượng, sau đó khoảng cách giữa H4 và C6 bị kéo ra xa từ độ dài 1,085 Ao lên 1,335 Ao trong TS8/P2. Còn khoảng cách của H5 và O1 bị kéo từ 0,973 Ao lên 1,399 Ao trong TS8/P2. Hai nguyên tử H4 và H5 tiến lại gần nhau và hình thành liên kết, tách ra tạo thành P2. Sản phẩm P3 (-43,51 kcal/mol) có nĕng lượng khá thấp, được hình thành thông qua nhiều giai đoạn trung gian IS1– IS2– IS6 –- IS7. Đặc biệt được hình thành trực tiếp từ IS7 thông qua TS7/P3 (-29,6 kcal/mol) có nĕng lượng thấp. Chính vì vậy P3 cũng sẽ là sản phẩm chiếm ưu thế. Các sản phẩm P4 (25,36 kcal/mol), P6 (34,25 kcal/mol), P7 (31,75 kcal/mol) đều có nĕng lượng khá cao và trải qua nhiều TS chứng tỏ sự hình thành sản phẩm này rất khó khĕn. Trong đó sự hình thành sản phẩm P6 sẽ khó khĕn nhất vì có nĕng lượng cao nhất. Thông qua sơ đồ phản ứng nhận thấy quá trình hình thành sản phẩm P5 (-47,21 kcal/mol) có nĕng lượng rất thấp chỉ đứng sau P1. Trong khi đó TS 10/P5 (-11,62 kcal/mol) cũng có nĕng lượng thấp so với các TS khác. Điều này chứng tỏ sự hình thành sản phẩm sẽ dễ dàng, ưu tiên thứ hai sau sản phẩm P1. Hai sản phẩm đồng phân cấu tạo P8 (-33,53 kcal/ mol), P9 (-31,75 kcal/mol) thông qua lần lượt TS13/P8 (17,02 kcal/mol) và TS15/P9 (18,57 kcal/ mol). P8, P9 có nĕng lượng khá thấp nên cũng dễ dàng tạo thành, nhưng hai giá trị TS lại lớn, nên so với P1, P3, P5 sản phẩm P8, P9 sẽ kém ưu tiên hơn. 3.3. Nhận xét Trên bề mặt thế nĕng Dựa vào bề mặt thế nĕng (PES) của hệ phản ứng ta nhận thấy: Đường phản ứng 1 có các TS có hàng rào nĕng lượng thấp và đi qua ít TS nhất, do vậy có thể kết luận về mặt động học sản phẩm P1 chiếm ưu thế hơn. Các sản phẩm P3, P5 cũng là sản phẩm ưu tiên được tạo thành. Hai đường phản ứng 6 và 7 đều có hàng rào nĕng lượng cao, do vậy việc tạo sản phẩm P6, P7 tương đối khó khĕn về mặt động học. Kết quả phù hợp với dự đoán ban đầu về sự ưu tiên sản phẩm tạo thành. Kết quả phân tích về bề mặt thế nĕng cho thứ tự ưu tiên sản phẩm như sau: P1 > P5> P3> P8 > P9 > P2 >P4 >P7 > P6. Về mặt nhiệt động học Các thông số nhiệt động như hiệu ứng nhiệt ΔH, thế đẳng áp đẳng nhiệt ΔG cũng được xác định bằng lý thuyết ở điều kiện tiêu chuẩn. Các giá trị này của 9 phản ứng hình thành các sản phẩm từ P1÷P9 được chỉ ra ở bảng 2. 98 NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Kết quả tính ở bảng 1 cho thấy về nhiệt động học: - Các sản phẩm P1, P2, P3, P5, P8, P9 có giá trị ΔGo ˂ 0, do đó các hướng phản ứng tạo ra các sản phẩm này đều có khả nĕng xảy ra, trong đó việc tạo ra sản phẩm P1 (C 5 H 5 +CO) là thuận lợi nhất do có giá trị ΔGo là âm nhất. Trong khi đó các sản phẩm P6, P7 có ΔGo>0 nên chứng tỏ sự hình thành sản phẩm là khó khĕn. - Dựa theo giá trị về thế đẳng áp, thứ tự ưu tiên về sản phẩm như sau: P1 > P5 > P3 > P8 > P9, P2 > P4 > P6, P7. Kết quả tính toán này hoàn toàn phù hợp với kết quả phân tích trên bề mặt thế nĕng. 4. KẾT LUẬN Đã thiết lập được toàn bộ cơ chế của các phản ứng, các cấu trúc trung gian, trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm đều được xác định dạng hình học. Chín sản phẩm tạo thành theo thứ tự gồm C 5 H 5 +CO, C 5 H 3 CO+H 2 , C 5 H4CO+H, C5H2CHO+H2, C 5 H 5 +CO, C 5 H 3 +H 2 CO, C 5 H 3 +H 2 CO, C 5 H 3 CO+H 2 , C 5 H 3 CO+H2 có thể được hình thành từ hệ chất ban đầu được giải thích một cách chi tiết đầy đủ. Trong số các sản phẩm tạo thành thì P1 (C 5 H 5 +CO) sản phẩm dễ được hình thành nhất do chỉ qua ít TS nhất và có nĕng lượng rất thấp, sau đó đến sản phẩm P3, P5 cũng được ưu tiên. Các sản phẩm P6, P7 đều rất khó tạo ra vì phải vượt qua hàng rào nĕng lượng cao hơn nĕng lượng hệ chất tham gia phản ứng. Các thông số nhiệt động về hiệu ứng nhiệt và thế nhiệt động cũng được tính toán. Kết quả cho thấy thứ tự ưu tiên của sản phẩm phản ứng phù hợp tốt với kết quả trên bề mặt thế nĕng. TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Xiao, X., Wang, T., Xu, F., & Hoye, T.R. (2018), Cu(I)-Mediated Bromoalkynylation and Hydroalkynylation Reactions of Unsymmetrical Benzynes: Complementary Modes of Addition. Angewandte Chemie. Vol 130, 16802 – 16808. [2] Roy, T., Gaykar, R.N., Bhattacharjee, S., & Biju, A.T. (2019), The aryne Sommelet-Hauser rearrangement.ChemicalCommunications. Chem. Commun. Vol 55, 3004-3007. [3] Shi, J., Li, Y., & Li, Y. (2017), Aryne multifunctionalization with benzdiyne and benztriyne equivalents, Chemical Society Reviews,46(6), 1707-1719. [4] Karmakar, R., & Lee, D. (2016), Reactions of arynes promoted by silver ions, Chemical Society Reviews, 45(16), 4459-4470. [5] C Wentrup (2010), The benzyne strory, Australian journal of chemistry, Vol 63, 979-986. [6] Ikawa, T., Masuda, S., Nakajima, H., & Akai, S. (2017), 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors, The Journal of Organic Chemistry, 82(8), 4242-4253. [7] García-López, J.-A., & Greaney, M. F. (2016), Synthesis of biaryls using aryne intermediates, Chemical Society Reviews, 45(24), 6766-6798. [8] Wei-Hua Wang, Hong-Wei Wan, Guang-Fen Du, Bin Dai and Lin He* (2019), Synthesis of Benzo[b]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and N-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes, Org. Lett.21,10, 3496-3500. [9] Hirahara, Y., Suzuki, H., Yamamoto, S., Kawaguchi, K., Kaifu, N., Ohishi, M. (1992), Mapping observations of sulfur- containing carbon-chain molecules in Taurus Molecular Cloud 1 (TMC-1), Astrophysical Journal. Vol 394, No. 2, 539-551. [10] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, J.A. Pople (2009), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM 99Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 Lê Vĕn Thủy - Tóm tắt quá trình đào tạo, nghiên cứu (thời điểm tốt nghiệp và chương trình đào tạo, nghiên cứu): + Nĕm 2007: Tốt nghiệp ngành Sư phạm hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên + Nĕm 2012: Tốt nghiệp Thạc sĩ chuyên ngành Hóa vô cơ, Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên - Tóm tắt công việc hiện tại: Giảng viên khoa KHCB, Trường Đại học Sao Đỏ - Lĩnh vực quan tâm: Chitosan, ứng dụng của chitosan, bentonit, các ứng dụng của một số vật liệu và kim loại - Email: levanthuydhsd@gmail.com - Điện thoại: 0915500553 THÔNG TIN VỀ TÁC GIẢ Vũ Hoàng Phương - Tóm tắt quá trình đào tạo, nghiên cứu (thời điểm tốt nghiệp và chương trình đào tạo, nghiên cứu): + Nĕm 2006: Tốt nghiệp Đại học ngành Sư phạm hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội + Nĕm 2014: Tốt nghiệp Thạc sĩ chuyên ngành Hóa lý thuyết và hóa lý, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội - Tóm tắt công việc hiện tại: Giảng viên khoa KHCB, Trường Đại học Sao Đỏ - Lĩnh vực quan tâm: Hóa học đại cương, hóa lý, hóa lượng tử, vật liệu và các ứng dụng - Email: hphuong _sp@yahoo.com - Điện thoại: 0972345737